2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 905971-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 905971-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NACCNHIWAAXBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone O-acetyloxime 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙酸酮肟肟和炔烃的级联环化反应，从而实现酰基吡咯的合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的基于铜的催化系统，以实现甲基酮肟和炔烃的高效环化。该协议为具有广泛兼容功能的合成和药学上有用的2-酰基吡咯化合物提供了可行的入口。从机理上讲，关键的酰基迁移可能涉及通过进一步水解形成N-酰基吡咯或NH吡咯的过程。更重要的是，本反应系统还提供了通过简单添加羧酸即可实现三组分吡咯组装的机会。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000660

文献信息

• Cobalt-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of aminoalcohols with alcohols: direct access to pyrrole, pyridine and pyrazine derivatives
  作者：Siba P. Midya、Vinod G. Landge、Manoj K. Sahoo、Jagannath Rana、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc07427a

  日期：——

  example is reported of a new, molecularly defined SNS-cobalt(II) catalyst for the acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of unprotected amino alcohols with secondary alcohols leading to pyrrole and pyridine derivatives.

  在这里，第一个实例报道了一种新的，分子定义的SNS-钴（II）催化剂，用于未保护的氨基醇与仲醇的无受体脱氢偶联（ADC），从而生成吡咯和吡啶衍生物。
• PHOSPHINE FREE COBALT BASED CATALYST, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20200384451A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention discloses a phosphine free cobalt based catalyst of formula (I) and a process for preparation thereof. The present invention further discloses a process for the synthesis of aromatic heterocyclic compounds of formula (II) and pyrazine derivative using the phosphine free cobalt based catalyst of formula (I).

  本发明公开了一种无膦钴基催化剂的化学式(I)及其制备方法。本发明还公开了一种使用无膦钴基催化剂的化学式(I)合成芳香杂环化合物的方法(II)和吡嗪衍生物的方法。
• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• General Transition Metal-Free Synthesis of NH-Pyrroles from Secondary Alcohols and 2-Aminoalcohols
  作者：Besir Krasniqi、Kayle Geerts、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03215

  日期：2019.5.3

  A novel, transition metal-free and one-pot methodology to synthesize various substituted NH-pyrroles from readily available building blocks such as secondary alcohols and 2-aminoalcohols is described. The process is based on the venerable Oppenauer–Woodward oxidation, which uses benzophenone as an inexpensive reagent to achieve oxidation of secondary alcohols under mild condition to ketones, further

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。