2-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: MOKSDMBWCMLOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  肟催化的硼酸酯对镍催化的肟酯系烯烃的1,2-氨基芳基化

  摘要：

  开发了镍催化的肟酯系链烯烃与硼酸的镍催化1，2-氨基芳基化反应。通过连续形成C（sp 3）–N和C（sp 3）–C（sp 2）键，可以合成高产率的各种吡咯啉衍生物。对于环丁酮衍生的肟酯，该反应提供了在γ位上结合有芳族基团的脂族腈。提出了涉及亚胺基和以碳为中心的自由基中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03432
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 sodium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光氧化还原亚氨基官能化。

  摘要：

  本文显示多官能化氮杂环可以通过可见光介导的自由基级联过程容易地制备。这种发散策略的特点是亚氨基自由基的氧化生成和随后的环化/自由基捕获，从而可以有效构建高度功能化的杂环。该反应在室温下有效进行，利用有机光催化剂，使用简单且容易获得的材料，并在一步中生成难以通过其他方法制备的有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201708497

文献信息

• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。
• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。
• Deoxygenation of oximes for the synthesis of pyrrolines via hydroimination cyclization
  作者：Wencheng Han、Wen-Deng Liu、Junqi Su、Jiannan Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00072a

  日期：——

  we report the generation of iminyl radicals through photocatalytic deoxygenation of oximes with trivalent phosphine. The hydroimination reaction proceeded via β-scission of a phosphoranyl radical, followed by 5-exo-trig cyclization of the resulting iminyl radical. This protocol transforms oximes, including alkyl oximes, into a variety of pyrrolines in moderate to good yields. A radical clock experiment

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。
• Photoredox Imino Functionalizations of Olefins
  作者：Jacob Davies、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708497

  日期：2017.10.16

  Shown herein is that polyfunctionalized nitrogen heterocycles can be easily prepared by a visible-light-mediated radical cascade process. This divergent strategy features the oxidative generation of iminyl radicals and subsequent cyclization/radical trapping, which allows the effective construction of highly functionalized heterocycles. The reactions proceed efficiently at room temperature, utilize

  本文显示多官能化氮杂环可以通过可见光介导的自由基级联过程容易地制备。这种发散策略的特点是亚氨基自由基的氧化生成和随后的环化/自由基捕获，从而可以有效构建高度功能化的杂环。该反应在室温下有效进行，利用有机光催化剂，使用简单且容易获得的材料，并在一步中生成难以通过其他方法制备的有价值的结构单元。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes with Boronic Acids
  作者：Hai-Bin Yang、Stalin R. Pathipati、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acscatal.7b03432

  日期：2017.12.1

  A nickel-catalyzed 1,2-aminoarylation of oxime-ester-tethered alkenes with boronic acids was developed. A variety of pyrroline derivatives were synthesized in good yields via the successive formation of C(sp3)–N and C(sp3)–C(sp2) bonds. For cyclobutanone-derived oxime esters, the reaction provided aliphatic nitriles incorporating an aromatic group in the γ-position. A mechanism involving iminyl radical

  开发了镍催化的肟酯系链烯烃与硼酸的镍催化1，2-氨基芳基化反应。通过连续形成C（sp 3）–N和C（sp 3）–C（sp 2）键，可以合成高产率的各种吡咯啉衍生物。对于环丁酮衍生的肟酯，该反应提供了在γ位上结合有芳族基团的脂族腈。提出了涉及亚胺基和以碳为中心的自由基中间体的机理。