3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-(E)-1-propen | 72233-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-(E)-1-propen
• 英文别名: 4-Methoxycinnamaldehyde diethyl acetal；p-methoxycinnamaldehyde diethyl acetal；p-Methoxyzimtaldehyd-diethylacetal；1-[(E)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 72233-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YGSMMQYBSZXURK-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-(E)-1-propen 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以79%的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的palladacycle催化的丙烯醛乙缩醛的化学选择性Heck芳基化反应

  摘要：

  甲二聚4-羟基苯乙酮肟衍生钯化合物已被用作一种非常有效的预催化剂用于通过反应条件的适当选择丙烯醛缩二乙醇，得到任一肉桂醛衍生物或3- arylpropanoate酯的化学选择性芳基化。肉桂醛衍生物的合成可以通过丙烯醛缩二乙醇与碘，在溴-或氯代芳烃的Heck反应进行Ñ，Ñ用k二甲基乙酰胺（DMA）2 CO 3作为在120℃下和四-碱Ñ-醋酸丁丁基铵（TBAA）和氯化钾作为添加剂，然后进行酸处理。对于3-芳基丙酸酯，相应的丙烯醛二乙缩醛与碘芳烃的芳基化反应可以在90°C的DMA水溶液中使用（二（己基己基）甲胺）碱进行，而溴芳烃的反应则必须在120°C的条件下使用四芳基进行。 -溴化正丁基铵（TBAB）作为添加剂。或者，该过程可以在微波辐射下进行。与乙酸钯（II）相比，这些偶联以高收率和较低的催化剂负载量发生，并且反应时间较短且丙烯醛二乙基缩醛过量的发生率较低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-(E)-1-propen
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3264 - 3266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Cinnamaldehydes from Acrolein Diethyl Acetal and Aryl Iodides and Bromides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol034071p

  日期：2003.3.1

  The reaction of aryl iodides and bromides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAc)(2), (n)()Bu(4)NOAc, K(2)CO(3), KCl, and DMF, at 90 degrees C until the disappearance of the acetal followed by the addition of 2 N HCl to the crude reaction mixture, affords cinnamaldehydes in good to high yields. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。
• Synthesis, characterization and primary evaluation of the synthetic efficiency of supported vinyltins and allyltins
  作者：Gaelle Kerric、Erwan Le Grognec、Valérie Fargeas、Françoise Zammattio、Jean-Paul Quintard、Monique Biesemans、Rudolph Willem

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.038

  日期：2010.5

  hydrostannylation of alkynes, transmetallation of a tin halide with organomagnesium or organozinc reagents, and substitution of an allyl halide by a supported stannylanion or SN2′ substitution of a supported β-stannylacrolein acetal by cyanocopper reagents in the presence of boron trifluoride etherate. The insoluble grafted organotin reagents were analysed by HRMAS NMR, allowing an unambiguous assignment of their

  接枝到不溶性交联聚苯乙烯基质上的负载乙烯基素和烯丙基锡的制备方法通常是溶液中使用的方法，例如炔烃的加氢锡烷基化反应，卤化锡与有机镁或有机锌试剂的金属转移反应，以及卤化烯丙基卤被负载的锡兰宁或S取代。 。ñ在三氟化硼醚化物的存在下，用氰铜试剂将负载的β-斯坦丙烯醛缩醛的2'取代。通过HRMAS NMR分析了不溶的接枝有机锡试剂，可以明确分配其异构体分布或鉴定副产物。与三丁基锡类似物相比，当它们参与Stille交叉偶联反应（乙烯基锡）或在醛上（烯丙基醛）时，这些负载的试剂表现出相似的反应性和相似的立体选择性，具有防止锡残留物污染的优点。
• 3-Arylpropanoate Esters throughthe Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Halides with Acrolein DiethylAcetal
  作者：Sandro Cacchi、Gianfranco Battistuzzi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-39900

  日期：——

  The reaction of aryl halides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAC) 2 , n-Bu 3 N, and n-Bu 4 NCl in DMF at 90°C affords ethyl 3-arylpropanoates. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde, ketone, ester, nitrile, and nitro groups. ortho-Substituents do not hamper the reaction. 3-Arylpropanoate esters were isolated in good to excellent

  在 Pd(OAC) 2 、n-Bu 3 N 和 n-Bu 4 NCl 的存在下，芳基卤化物与丙烯醛二乙基缩醛在 DMF 中在 90°C 下反应，得到 3-芳基丙酸乙酯。芳基卤化物中可以容忍多种官能团，包括醚、醛、酮、酯、腈和硝基。邻位取代基不妨碍反应。3-芳基丙酸酯与许多中性、富电子和缺电子的芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物以良好到优异的产率分离。中性和富含电子的芳基溴化物以中等产率得到所需的酯。
• Szurdoki, Ferenc; Novak, Lajos; Majoros, Bela, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 4, p. 511 - 514
  作者：Szurdoki, Ferenc、Novak, Lajos、Majoros, Bela、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Shavrygina, O. A.; Kruglikova, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1994 - 1996
  作者：Makin, S. M.、Shavrygina, O. A.、Kruglikova, R. I.、Mikerin, I. E.、Tung, Nguyen Fyong、Ermakova, G. A.

  DOI：——

  日期：——