(2S,4S,5R)-2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine | 143738-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine
• 英文别名: (2S,4S,5R)-2-ethenyl-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 143738-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: IQEJFSHSNHATLF-SNRMKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine 在 奎宁环 、 氯化亚砜 、 osmium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4S,5R)-4-Methyl-2-(2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  降麻黄碱衍生的恶唑烷作为手性助剂，立体控制路线- [R或小号β羟基氧化膦

  摘要：

  一个β酮氧化膦恶唑烷和恶唑烷醛的反应中与锂化的氧化膦的还原提供立体选择性路由到小号或- [R β羟基氧化膦。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00467-4
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 (1R,2S)-[N-(4-甲基苯基)磺酰基]去甲麻黄碱 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(2S,4S,5R)-2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  与二苯基膦氧化物的不对称合成：双环缩醛和恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  描述了六个新颖的氧化膦手性助剂的合成。助剂由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团和脯氨酸衍生的双环氨基缩醛或降麻黄碱衍生的恶唑烷组成。一种助剂用于合成旋光性β-羟基氧化膦。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00451-x

文献信息

• Diastereoselective addition of metal-coordinated and ‘naked’ tri-sec-butylborohydrides to a norephedrine-derived 2-acetyloxazolidine
  作者：Leonardo Manzoni、Tullio Pilati、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1039/c39920001027

  日期：——

  The addition of tri-sec-butylborohydrides to the 2-acetyl-1,3-oxazolidine 1 can be directed with high selectivity to either the Si or the Reπ-carbonyl face under chelating or non-coordinating conditions, respectively.

  在螯合或非配位条件下，将三仲丁基硼氢化物加成到 2-乙酰基-1,3-恶唑烷 1 上，可以分别高选择性地定向到 Si 或 Re-羰基面。
• Diastereoselective addition of metal-coordinated and “naked” nucleophilic reagents to norephedrine derived 2-acyl-N-tosyl-oxazolidines
  作者：Giovanni Poli、Elisa Maccagni、Leonardo Manzoni、Tullio Pilati、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01087-3

  日期：1997.2

  The addition of tri-s-butyl borohydrides to the 2-acetyl-1,3-oxazolidine 1 could be directed with high selectivity to either the Si or the Re pi-carbonyl face under chelating or non-coordinating conditions respectively. Addition of hydrides to the corresponding phenyl ketone 2 was highly Si selective only in the former conditions. Grignard reagents and organolithiums add to the methyl ketone 1 with remarkable Si and Re pi-face selectivity respectively. With phenyl ketone 2 only organomagnesium reagents follow the above trend. This data are in accord with a Felkin-type or a stereochemically opposite chelaled mode of addition of these nucleophiles in the absence or in the presence of chelating metal counterions respectively. (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.
• Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104
  作者：Eames, Jason、Mitchell, Helen J.、Nelson, Adam、O'Brien, Peter、Warren, Stuart、Wyatt, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis with diphenylphosphine oxides: Bicyclic aminals and oxazolidines as chiral auxiliaries
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00451-x

  日期：1996.12

  Syntheses of six novel phosphine oxide chiral auxiliaries are described. The auxiliaries are composed of the diphenylphosphinoyl (Ph2PO) group and either proline-derived bicyclic aminals or norephedrine-derived oxazolidines. One auxiliary is used in the synthesis of an optically active β-hydroxy phosphine oxide.

  描述了六个新颖的氧化膦手性助剂的合成。助剂由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团和脯氨酸衍生的双环氨基缩醛或降麻黄碱衍生的恶唑烷组成。一种助剂用于合成旋光性β-羟基氧化膦。
• Norephedrine-derived oxazolidines as chiral auxiliaries-stereocontrolled routes to R or S β-hydroxy phosphine oxides
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00467-4

  日期：1996.4

  Reduction of a β-keto phosphine oxide oxazolidine and reaction of an oxazolidine aldehyde with a lithiated phosphine oxide provide stereoselective routes to S or R β-hydroxy phosphine oxides.

  一个β酮氧化膦恶唑烷和恶唑烷醛的反应中与锂化的氧化膦的还原提供立体选择性路由到小号或- [R β羟基氧化膦。