5-hydroxy-5-methylhexanenitrile | 233586-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methylhexanenitrile
• CAS: 233586-53-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: LJGJBRNNHCXBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 三正丁胺 、 六氟异丙醇 、 3,5-二(三氟甲基)硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-hydroxy-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键的厌氧羟基化由光激发硝基芳烃的协同性质实现

  摘要：

  报道了光激发硝基芳烃介导的脂肪族系统的厌氧 C-H 羟基化。该反应的成功归功于光激发硝基芳烃的双功能特性，它作为 C-H 键活化剂和氧原子源。与以前的方法相比，由于反应的唯一介质硝基芳烃的商业可用性，这种方法具有成本和原子经济性。由于转化的厌氧条件，与之前的报告相比，底物范围显着扩大。机理研究支持光激发的硝基芳烃参与连续的氢原子转移和与碳氢化合物的自由基重组事件，导致N-芳基羟胺醚中间体。这些中间体的自发碎裂导致关键的氧原子转移产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13502

文献信息

• Dications in superacid HF/SbF5: When superelectrophilic activation makes possible fluorination and/or C–H bond activation
  作者：Agnès Martin-Mingot、Guillaume Compain、Fei Liu、Marie-Paule Jouannetaud、Christian Bachmann、Gilles Frapper、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.022

  日期：2012.2

  The reactivity of aliphatic amides/ketones/imines and nitriles was studied in superacid HF/SbF5 in the presence of CCI4. After the identification of the reaction intermediates by in situ NMR experiments, we propose that the sp(3)C-H bond functionalization (fluorination) by the superacid system is strongly dependant on the superelectrophilic character of the distonic dicationic intermediates. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Anaerobic Hydroxylation of C(sp³)–H Bonds Enabled by the Synergistic Nature of Photoexcited Nitroarenes
  作者：Joshua M. Paolillo、Alana D. Duke、Emma S. Gogarnoiu、Dan E. Wise、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c13502

  日期：2023.2.8

  availability of the nitroarene, the sole mediator of the reaction. Because of the anaerobic conditions of the transformation, a noteworthy expansion in substrate scope can be obtained compared to prior reports. Mechanistic studies support that the photoexcited nitroarenes engage in successive hydrogen atom transfer and radical recombination events with hydrocarbons, leading to N-arylhydroxylamine ether intermediates

  报道了光激发硝基芳烃介导的脂肪族系统的厌氧 C-H 羟基化。该反应的成功归功于光激发硝基芳烃的双功能特性，它作为 C-H 键活化剂和氧原子源。与以前的方法相比，由于反应的唯一介质硝基芳烃的商业可用性，这种方法具有成本和原子经济性。由于转化的厌氧条件，与之前的报告相比，底物范围显着扩大。机理研究支持光激发的硝基芳烃参与连续的氢原子转移和与碳氢化合物的自由基重组事件，导致N-芳基羟胺醚中间体。这些中间体的自发碎裂导致关键的氧原子转移产物。