Methyl 4-[6-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexen-1-yl]-4-nitrobutanoate | 863643-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-[6-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexen-1-yl]-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl 4-[6-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexen-1-yl]-4-nitrobutanoate
• CAS: 863643-19-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆
• 分子量: 357.447
• InChiKey: AFAMDWYORXMDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[6-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexen-1-yl]-4-nitrobutanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到4-Nitro-4-[6-(3-oxo-propyl)-cyclohex-1-enyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基硝基化合物的[2,3]σ重排。

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051196g
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[2,2-diethoxy-1-(2-oxo-cyclohexylmethyl)-ethyl] ester O-ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl 4-[6-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexen-1-yl]-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基硝基化合物的[2,3]σ重排。

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051196g

文献信息

• On the [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Allylic Nitro Compounds
  作者：Celia Alameda-Angulo、Béatrice Quiclet-Sire、Elmar Schmidt、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051196g

  日期：2005.8.1

  Allylic nitro compounds undergo relatively clean [2,3] sigmatropic rearrangement upon heating in refluxing 1,2-dichlorobenzene in the presence of DABCO to give the corresponding allylic alcohols via the intermediate allylic nitrite. [reaction: see text]

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]