2-(diethoxymethyl)-1H-benzimidazole | 13109-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: Benzimidazol-aldehyd-(2)-diethylacetal
• CAS: 13109-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06809658
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HJQKHEYWEHJTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-2-甲酰苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex

  摘要：

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。

  公开号：

  US20180044324A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy acetic acid 、 邻苯二胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(diethoxymethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex

  摘要：

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。

  公开号：

  US20180044324A1

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Luotonin A Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ren-Xuan Wang、Sha-Sha Du、Jing-Ru Wang、Qing-Ru Chu、Chen Tang、Zhi-Jun Zhang、Cheng-Jie Yang、Ying-Hui He、Hai-Xing Li、Tian-Lin Wu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04242

  日期：2021.12.8

  caused by fungi threaten food security and exacerbate the food crisis. Inspired by the application of fungicide candidates from natural products in agrochemical discovery, a series of luotonin A derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activities against five plant fungi. Most of these compounds exhibited significant fungicidal activity against Botrytis cinereain vitro with

  由真菌引起的作物病害威胁着粮食安全并加剧了粮食危机。受天然产物候选杀菌剂在农用化学品发现中的应用的启发，设计、合成了一系列罗红素 A 衍生物，并评估了它们对五种植物真菌的抗真菌活性。大多数这些化合物在体外对灰葡萄孢菌表现出显着的杀真菌活性，EC 50值小于1 μg/mL。其中，化合物w7、w8、w12和w15对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，EC 50值分别为 0.036、0.050、0.042 和 0.048 μg/mL，比啶酰菌胺（EC 50 = 1.790 μg/mL）更有效。初步机制研究表明，化合物w7可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁来发挥其抗真菌活性。此外，体内生物测定还表明化合物w7可有效控制灰霉病。上述结果证明了罗红霉素 A 衍生物作为新型和有前途的候选杀菌剂的潜力。
• A novel isocyanide-based three-component synthesis of benzimidazo[1,2-a][1,4]diazepinones
  作者：Mehdi Ghandi、Nahid Zarezadeh、Abuzar Taheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.073

  日期：2011.3

  3-(2-Formyl-1H-benzimidazol-1-yl)propanoic acid, as a bifunctional formyl acid was prepared in four steps. This compound underwent a one-pot reaction with amines and alkyl isocyanides via the Ugi 4-center-3-component condensation. A series of novel benzimidazole-fused 1,4-diazepine-5-ones were obtained via this method in moderate to excellent yields.

  分四步制备作为双官能甲酰基酸的3-（2-甲酰基-1 H-苯并咪唑-1-基）丙酸。该化合物通过Ugi 4-中心-3-组分缩合反应与胺和烷基异氰化物进行一锅反应。通过该方法以中等至优异的产率获得了一系列新颖的苯并咪唑稠合的1，4-二氮杂-5-酮。
• Synthesis, Spectroscopic, X-ray Diffraction and DFT Studies of Novel Benzimidazole Fused-1,4-Oxazepines
  作者：Abdulrahman Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、Saied Soliman、Mohammad Altaf、Hazem Ghabbour

  DOI：10.3390/molecules21060724

  日期：——

  [d]imidazol-1-yl)-butan-2-ol 9 and 10 3,3-dimethyl-N-phenyl-1,2,3,5-tetrahydrobenzo-[4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazepin-5-amine using the B3LYP/6–31 G(d, p) method were found to agree well with their X-ray structures. The charge distributions at the different atomic sites were computed using the natural bond orbital (NBO) method. The regions of electrophilic and nucleophilic reactivity were shown using

  已经从 N-烷基化苯并咪唑 2-甲醛合成了一系列苯并咪唑系留的 oxazep​​ine 杂环杂化物，收率良好至极好，而这又是由邻苯二胺以三个良好的收率步骤完成的。化合物2-甲基-4-(2-((苯基亚氨基)甲基)-1H-苯并-[d]咪唑-1-基)-丁-2-醇9和10的分子结构计算 3,3-二甲基- N-苯基-1,2,3,5-四氢苯并-[4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazep​​in-5-amine 使用 B3LYP/6–31 G(d, p)发现方法与他们的 X 射线结构非常吻合。使用自然键轨道 (NBO) 方法计算不同原子位点的电荷分布。使用分子静电势 (MEP) 图显示了亲电和亲核反应的区域。此外，这些化合物的前沿分子轨道在同一理论水平上进行了讨论。非线性光学 (NLO) 特性也已通过计算超极化研究进行了研究，并且发现化合物 9 是 NLO 应用的最佳候选者。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of decarbonyl luotonin analogues
  作者：Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、S.M. Mahalingam、Samaresh Sau、Giulia Bianchini、J. Carlos Menéndez、Mohammad Altaf、Hazem A. Ghabbour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.027

  日期：2017.9

  etharate as the key final step. The compounds thus synthesized can be considered as decarbonyl analogues of the anticancer alkaloid luotonin A and were evaluated in a DNA relaxation assay for their ability to inhibit human topoisomerase I. Interestingly, two of the compounds showed a remarkable activity that is comparable to that of the standard drug camptothecin. The compounds were also evaluated

  苯并咪唑融合的吡咯烷的小文库[3,4- b]]]] []]] []喹啉已经由易得的苯并咪唑2-甲醛和各种取代的芳基胺合成，利用三氟化硼二乙基乙二胺四乙酸硼盐催化的分子内Povarov反应作为关键的最终步骤，以良好至极好的收率合成了喹啉。如此合成的化合物可以被认为是抗癌生物碱荧光素A的脱羰基类似物，并在DNA弛豫分析中对其抑制人拓扑异构酶I的能力进行了评估。有趣的是，其中两个化合物表现出的显着活性可与之媲美。标准药物喜树碱。还评估了这些化合物在四种高度侵袭性的人类癌细胞系KB，MDA-MB231（乳腺癌），LNCap（前列腺）和HT1080（纤维肉瘤）中的细胞毒性作用。