methyl 3-oxo-2-(1-phenylethyl)butyrate | 71686-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(1-phenylethyl)butyrate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3-phenylbutanoate；3-oxo-2-(1-phenyl-ethyl)-butyric acid methyl ester；Methyl 2-acetyl-3-phenylbutyrate
• CAS: 71686-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GGUPIFRGBMTYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(1-phenylethyl)butyrate 在 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 4,6-dimethyl-4-phenyl-2-thiazol-2-yl-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的4-甲基杂芳基二氢嘧啶类乙型肝炎病毒衣壳抑制剂的设计与合成

  摘要：

  靶向乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳蛋白，从而中断正常的衣壳形成，一直是阻止HBV病毒复制的有吸引力的方法。我们基于杂芳基二氢嘧啶（HAP）类似物Bay41-4109（1）进行了多维结构优化，并确定了一系列新的HBV衣壳抑制剂，这些抑制剂显示出有希望的细胞选择性指数，代谢稳定性和体外安全性。在这里，我们公开了与HBV衣壳蛋白复合的设计，合成，结构-活性关系（SAR），共晶结构以及4-甲基HAP类似物的体内药理研究。特别是，（2 S，4 S）-4,4-二氟脯氨酸取代的类似物34a 证明了高口服生物利用度和肝暴露，并在水动力注射（HDI）HBV小鼠模型中实现了超过2 log的病毒载量减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00879
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-oxo-2-(1-phenylethyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的4-甲基杂芳基二氢嘧啶类乙型肝炎病毒衣壳抑制剂的设计与合成

  摘要：

  靶向乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳蛋白，从而中断正常的衣壳形成，一直是阻止HBV病毒复制的有吸引力的方法。我们基于杂芳基二氢嘧啶（HAP）类似物Bay41-4109（1）进行了多维结构优化，并确定了一系列新的HBV衣壳抑制剂，这些抑制剂显示出有希望的细胞选择性指数，代谢稳定性和体外安全性。在这里，我们公开了与HBV衣壳蛋白复合的设计，合成，结构-活性关系（SAR），共晶结构以及4-甲基HAP类似物的体内药理研究。特别是，（2 S，4 S）-4,4-二氟脯氨酸取代的类似物34a 证明了高口服生物利用度和肝暴露，并在水动力注射（HDI）HBV小鼠模型中实现了超过2 log的病毒载量减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00879

文献信息

• Metal Triflate-Catalyzed Cationic Benzylation and Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Noji、Yosuke Konno、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo0705216

  日期：2007.7.1

  The rare earth metal and hafnium triflate-catalyzed secondary benzylation and allylation of 1,3-diketones, ketoesters, and ketoamides are described. The procedure was carried out under non-anhydrous conditions. Various 1-phenylethyl cations were generated from substituted 1-phenylethanols using 0.5 mol % of the metal triflates in CH3NO2. The cations reacted with 1,3-diketones and ketoesters to give

  描述了稀土金属和三氟甲磺酸ha催化的1,3-二酮，酮酸酯和酮酰胺的二次苄基化和烯丙基化。该程序在无水条件下进行。在CH 3 NO 2中使用0.5摩尔％的金属三氟甲磺酸酯，由取代的1-苯基乙醇生成各种1-苯基乙基阳离子。。阳离子与1,3-二酮和酮酸酯反应生成苄基化产物，收率很高。根据GC分析，可根据三氟甲磺酸的路易斯酸度和反应温度通过选择催化剂轻松优化反应条件。叔烷基化的二酮和相应的酮酸酯也被苄基化，以57-84％的收率得到具有季碳原子的产物。与二酮和酮酯反应中使用的那些相比，酮酰胺反应需要更强的路易斯酸。在Hf（OTf）4的存在下，研究了在芳环上具有各种取代基的苄醇与作为二酮的二苯甲酰甲烷（2b）的反应。富电子苄醇与2b反应以86-96％的产率收率，缺电子醇则以79-65％的收率得到所需的产物。尽管具有强的吸电子基团，但是1-（4-硝基苯基）乙醇的反应以61％的收率得到了相应的产物。也可以
• Amberlyst-15® in ionic liquid: an efficient and recyclable reagent for the benzylation and hydroalkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.122

  日期：2010.1

  Benzylation and hydroalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using Amberlyst-15 immobilized in ionic liquid [Bmim][PF6] as an efficient reusable reagent was studied. The reagent was compared with other solid acid reagents along with role of the ionic liquid. The effect of various reaction parameters like type of reagent, solvent, substrate molar ratio, reaction time, and temperature were studied. Present

  以固定在离子液体[Bmim] [PF 6 ]中的Amberlyst-15为有效的可重复使用试剂，研究了1,3-二羰基化合物的苯甲酸酯化和加氢烷基化。将该试剂与其他固体酸试剂以及离子液体的作用进行了比较。研究了试剂类型，溶剂，底物摩尔比，反应时间和温度等各种反应参数的影响。由于易于处理试剂，简单的后处理程序，经济和环境友好的方法，因此本方案是有利的。获得的产品具有良好的优良收率，并适用于多种基材。
• Bimetallic nanosized solids with acid and redox properties for catalytic activation of C–C and C–H bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、María Tejeda-Serrano、Manuel Quesada、Jose A. Vidal-Moya、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c6sc03335k

  日期：——

  A new approach is presented to form self-supported bimetallic nanosized solids with acid and redox catalytic properties. They are water-, air- and H2-stable, and are able to activate demanding C–C and C–H reactions. A detailed mechanistic study on the formation of the Ag–Fe bimetallic system shows that a rapid redox-coupled sequence between Ag+, O2 (air) and Fe2+ occurs, giving monodisperse Ag nanoparticles

  提出了一种形成具有酸和氧化还原催化特性的自支撑双金属纳米固体的新方法。它们对水、空气和 H 2稳定，并且能够激活要求苛刻的 C–C 和 C–H 反应。对 Ag-Fe 双金属体系形成的详细机理研究表明，Ag +、O 2（空气）和 Fe 2+之间发生快速氧化还原耦合序列，产生由 O 桥联双原子 Fe 3+支撑的单分散 Ag 纳米粒子三氟甲酰亚胺。该系统可以扩展到嵌入 Cu 2+、Bi 3+和 Yb 3+三氟甲酰亚胺基质中的银纳米颗粒。
• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。
• [EN] QUINOLINE-2-ONE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF AIRWAYS DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE-2-ONE PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004087142A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein -C-Y-, R1 and R2 are G have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are prevented or alleviated by activation of the (β2-adrenoreceptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物以自由形式或盐形式存在，其中-C-Y-，R1和R2是G，其含义如规范中所示，可用于治疗通过激活β2-肾上腺素受体预防或缓解的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。