2-benzyl-1,3-cyclopentanedione | 3604-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-benzylcyclopentane-1,3-dione；2-Benzyl-1,3-cyclopentandion
• CAS: 3604-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WDDLJPYSFCVKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  346.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-cyclopentanedione 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到2-benzyl-2-fluorocyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动的有机催化醛醇缩合非对称化过程来锻造含氟的四元立体中心。

  摘要：

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。

  DOI：

  10.1002/anie.201706763
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-benzyl-2-cyclopenten-1-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2-benzyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 72 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction
  作者：Shivakrishna Kallepu、Krishna Kumar Gollapelli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c5cc05926g

  日期：——

  A high yielding metal-catalysed Conia-ene reaction of 2-acetylenic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenes has been developed.

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。
• 3-anilino-2-cycloalkenone derivatives
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06235736B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A 3-anilino-2-cycloalkenone derivative of the formula (I): wherein, R1 represents a C1 to C8 alkyl group, which may have a substituent, except for a methyl group, a C3 to C7 cycloalkyl group, a 3-tetrahydrofuryl group, an 2-indanyl group, etc., R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C3 to C7 alkyl group, which may have a substituent, a C3 to C7 cycloalkyl group, etc., R4 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, a halogen atom, etc., R5, R6, R7, and R8 independently represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, etc., X represents —(CR11R12)n—, wherein n is 0 to 2, R11 and R12 independently represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, etc. or —NR13— wherein R13 represents a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, and its optical isomers or their pharmaceutically acceptable salts or their hydrates or solvates.

  3-苯胺-2-环烯酮衍生物的公式(I)：其中，R1代表一个C1至C8的烷基，可以有取代基，但不包括甲基，一个C3至C7的环烷基，一个3-四氢呋基，一个2-茚基等；R2代表一个C1至C4的烷基；R3代表一个氢原子，一个C3至C7的烷基，可以有取代基，一个C3至C7的环烷基等；R4代表一个氢原子，一个C1至C5的烷基，可以有取代基，一个卤素原子等；R5、R6、R7和R8各自独立代表一个氢原子，一个C1至C5的烷基，可以有取代基等；X代表—(CR11R12)n—，其中n是0至2，R11和R12各自独立代表一个氢原子，一个C1至C5的烷基，可以有取代基等，或者—NR13—其中R13代表一个氢原子或一个C1至C5的烷基，可以有取代基，以及它的光学异构体或它们的药用可接受盐或它们的水合物或溶剂化物。
• Structure-dependent selective O - or C -trifluoroethylation of 1,3-dicarbonyls by mesityl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jing Yang、Zhou-Zhou Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.009

  日期：2017.12

  under mild conditions, without pre-activation of 1,3-dicarbonyls and use of strong base, and demonstrated a catalyst-free structure-dependent regioselective trifluoroethylation of 1,3-dicarbonyls by mesityl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate.

  [ArICH 2 CF 3 ] [OTf]与结构上多样化的1,3-二羰基化合物和适当的碱在室温下反应，生成的O-三氟乙基化产物，C-三氟乙基化产物或O-和C-三氟乙基化产物的混合物产量。产物类型极大地取决于该反应中起始的1，3-二羰基的结构。环状的1，3-二酮专门提供了O-三氟乙基化产物，而无环的1，3-二酮，β-酮酯和丙二酸酯选择性地或特异性地形成了C-三氟乙基化产物。李2CO 3促进了无环1,3-二酮和β-酮酯的C-三氟乙基化。该反应在温和的条件下进行，没有预活化1,3-二羰基化合物和使用强碱，并且证明了1,3,2-二羰基的无催化剂依赖性的区域选择性三氟乙基化是由1,3,2-二羰基组成的。三氟甲磺酸碘
• Enamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020037909A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Enamine derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic group, L 2 is a covalent bond or a linker atom or group, Ar 2 is an arylene or heteroarylene group and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)—, —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid or a derivative or biostere thereof; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; Cy is a cycloaliphatic or heterocycloaliphatic ring in which X is a N atom or a C(R w ) group; R x is a oxo, thioxo, or imino group; R w and R z is each a hydrogen atom or optional substituent; provided that Cy is not a cyclobutenedione group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders, or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的Enamine衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一个基团，其中Ar1是芳香族或杂环芳基，L2是共价键或连接原子或基团，Ar2是芳基或杂环芳基，Alk是链—CH2—CH（R）—，—CH═C（R）—或其中R是羧酸或其衍生物或生物类似物；R2是氢原子或C1-6烷基基团；Cy是环脂环或杂环脂环，其中X是N原子或C（Rw）基团；Rx是氧化、硫代氧化或亚胺基团；Rw和Rz分别是氢原子或可选取代基；前提是Cy不是环丁二酮基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病，或涉及细胞异常生长或迁移的疾病。