(S)-1-phenylpropane-2-thiol | 141611-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylpropane-2-thiol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-propane-2-thiol；(S)-1-Phenyl-propan-2-thiol；(s)-1-Phenylpropane-2-thiol；(2S)-1-phenylpropane-2-thiol
• CAS: 141611-36-1
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: ACTXIMLSMCEGSC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylpropane-2-thiol 在 氨 、 叔丁基锂 、 ortho-tungstic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 (R)-(2-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)pent-4-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-2-丙醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-1-phenylpropane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[[TRANS-4-(1-METHYLETHYL)CYCLOHEXYL]CARBONYL]-D-PHENYLALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N-[[TRANS-4-(1-MÉTHYLÉTHYL)CYCLOHEXYL]CARBONYL]-D-PHÉNYLALANINE
  申请人：NEULAND LAB LTD

  公开号：WO2010106550A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention is directed to an novel, industrially viable and cost effective process for preparation of substantially pure N-[[trans-4-(l-methylethyl) cyclohexyl] carbonyl]-D- phenylalanine commonly known as Nateglinide.

  本发明涉及一种新颖、工业上可行且成本效益高的制备基本纯的N-[[trans-4-(l-甲基乙基)环己基]羰基]-D-苯丙氨酸，通常称为纳格列奈的方法。
• PYRAZINAMIDE COMPOUND
  申请人：Umemiya Hiroki

  公开号：US20100190980A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed is a pyrazinamide compound represented by the formula (1), a tautomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of the compound or the tautomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, which has an excellent GK-activating activity and is therefore useful as a medicinal agent. (1) wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 2-9 heterocyclyl group, a phenyl group, a C 1-9 heteroaryl group, a C 7-14 arylalkyl group or the like; R 2 represents a C 1-8 alkyl group, a C 2-9 heterocyclyl group, a phenyl group, a C 1-9 heteroaryl group or the like; Ar represents a monocyclic or fused polycyclic C 1-9 heteroaryl group represented by the formula (2) or a C 2-9 heterocyclyl group represented by formula (2); Y represents —S—, —O— or —NH—; and Z represents —S—, —O— or —CH 2 —.

  本发明公开了一种吡嗪酰胺化合物，其由式（1）表示，其中R1代表氢原子、C1-8烷基、C3-8环烷基、C2-9杂环基、苯基、C1-9杂环基、C7-14芳基烷基等；R2代表C1-8烷基、C2-9杂环基、苯基、C1-9杂环基等；Ar代表由式（2）表示的单环或融合多环的C1-9杂环基或由式（2）表示的C2-9杂环基；Y代表—S—、—O—或—NH—；Z代表—S—、—O—或—CH2—。该化合物或其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐或其溶剂，具有出色的GK激活活性，因此作为药物剂使用。
• 579. The preparation, via thiuronium salts, of optically active thiols
  作者：C. L. Arcus、P. A. Hallgarten

  DOI：10.1039/jr9560002987

  日期：——
• 677. Olefinic additions with asymmetric reactants. Part IV. The addition of (±)-, (+)-, and (–)-1-phenylpropane-2-thiol to olefins. The optical stability of asymmetric sulphones
  作者：C. L. Arcus、P. A. Hallgarten

  DOI：10.1039/jr9570003407

  日期：——
• Chiral Fluorinated α-Sulfonyl Carbanions: Enantioselective Synthesis and Electrophilic Capture, Racemization Dynamics, and Structure
  作者：Gunther Hellmann、Achim Hack、Eric Thiemermann、Olaf Luche、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201204014

  日期：2013.3.18

  Enantiomerically pure triflones R1CH(R2)SO2CF3 have been synthesized starting from the corresponding chiral alcohols via thiols and trifluoromethylsulfanes. Key steps of the syntheses of the sulfanes are the photochemical trifluoromethylation of the thiols with CF3Hal (Hal=halide) or substitution of alkoxyphosphinediamines with CF3SSCF3. The deprotonation of RCH(Me)SO2CF3 (R=CH2Ph, iHex) with nBuLi

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 