4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid | 64736-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-Imidazole-2-carboxylic acid, 4,5-dichloro-；4,5-dichloro-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 64736-53-4
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD18450291
• 分子量: 180.978
• InChiKey: IXMKNMGPLCJFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C (decomp)
• 沸点：
  463.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2,3,7,8-tetrachloro-5H,10H-diimidazo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Dirlam, John P.; James, Richard B.; Shoop, Eleanor V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-2-甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以52%的产率得到4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dirlam, John P.; James, Richard B.; Shoop, Eleanor V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Illig Carl R.

  公开号：US20070249649A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein Z, X, J, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia and non-small lung carcinoma; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including arthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中Z、X、J、R2和W如规范中所述，以及其溶剂合物、水合物、互变异构体和药用可接受的盐，这些化合物抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。提供了治疗自身免疫疾病的方法；以及具有炎症成分的疾病；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病和非小细胞肺癌的转移；以及治疗疼痛，包括肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症、Paget病和其他骨吸收导致发病率的疾病，包括关节炎、假体失败、破骨性肉瘤、骨髓瘤和肿瘤转移至骨骼的方法，使用式I的化合物也提供了。
• A convenient synthesis of 4(5)-mono-, 4,5-di-, and 2,4,5-tri-substituted imidazoles
  作者：Brian Iddon、Nazir Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84334-8

  日期：1986.1

  A procedure is described for the stepwise introduction of substituents (hydrogen included) into the imidazole ring by FGI of the bromine atoms in 1-protected 2,4,5-tribromoimidazoles in the order 2 → 5 → 4 using halogen-metal exchange techniques.

  描述了一种通过卤素-金属交换技术，通过FGI将2-被保护的2,4,5-三溴咪唑中的溴原子按2→5→4的顺序逐步引入取代基（包括氢）到咪唑环中的方法。
• Preparation of imidazole-2-carboxylic acids
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05117004A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  4,5-Disubstituted imidazole-2-carboxylic acids are prepared by reacting 4,5-disubstituted imidazoles with carbon dioxide under superatmospheric pressure at from 150.degree. to 300.degree. C. in the presence of a base.

  4,5-二取代咪唑-2-羧酸是通过在150至300摄氏度的超大气压下，在碱的存在下，将4,5-二取代咪唑与二氧化碳反应制备而成。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• Imidazole compounds and biocidal compositions comprising the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0298196A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  Imidazole compounds represented by general formula I: wherein: R, represents a cyano group or a -CSNHR5 group, wherein R5 represents a hydrogen atom, a C1-4alkyl group, or a -COR6 group, wherein R6 represents a C1-4 alkyl group, a halogenated C1-4 alkyl group, or a phenyl group; R2 and R3 each represents a hydrogen atom; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a trimethylsilyl group; a C3.6 cycloalkyl group; a naphthyl group; an optionally substituted C1-12 alkyl. C2-10 alkenyl, C1-6 alkoxy, phenyl, furyl, thionyl or pyridyl group; an-SOnR7 group, wherein R7 represents a C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl , benzyl, an optionally substituted phenyl or pyridyl group; an - NR8R9 group, group, wherein R8 and Rg each represents a C1-4 alkyl group, and n is 0, 1, or 2; or a -CO(NH)mR10 gorup, wherein R10 represents an optionally substituted C1-4alkyl, C1-4 alkoxy or phenyl group and m is 0 or 1; and R4 represents a C1-6 alkyl group which is optionally substituted with one or more halogen atoms; a C3-6 cycloalkyl group; a phenyl group; a thienyl group; or an -NR11R12 group, wherein R11 and R12 each represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group which is optionally substituted with one or more halogen atoms, a C2-4 alkenyl group, or R11 and R12 are combined with each other together with a nitrogen atom adjacent thereto to form a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a morpholino group, or a thiomorpholino group, provided that R" and R12 are not simultaneously a hydrogen atom; provided that R2 and R3 are not simultaneously a halogen atom. The compounds are effective as biocides.

  通式 I 所代表的咪唑化合物： 其中 R代表氰基或-CSNHR5基团，其中R5代表氢原子、C1-4烷基或-COR6基团，其中R6代表C1-4烷基、卤代C1-4烷基或苯基； R2 和 R3 分别代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、三甲基硅基、C3.6 环烷基、萘基、任选取代的 C1-12 烷基、C2-10 烯基、C1-4-烷基、C1-4-烷基卤代物或苯基。C2-10烯基、C1-6烷氧基、苯基、呋喃基、亚硫酰基或吡啶基； -SOnR7基团，其中R7代表C1-6烷基、C2-6烯基、苄基、任选取代的苯基或吡啶基；一个-NR8R9 基团，其中 R8 和 Rg 分别代表一个 C1-4 烷基，且 n 为 0、1 或 2；或一个-CO(NH)mR10 基团，其中 R10 代表一个任选取代的 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或苯基，且 m 为 0 或 1；以及 R4 代表任选被一个或多个卤素原子取代的 C1-6 烷基；C3-6 环烷基；苯基；噻吩基；或 -NR11R12 基团，其中 R11 和 R12 各自代表氢原子、任选被一个或多个卤素原子取代的 C1-4 烷基、C2-4 烯基，或 R11 和 R12 与相邻的氮原子相互结合形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基，但 R" 和 R12 不能同时代表氢原子； 只要 R2 和 R3 不是同时为卤素原子。这些化合物具有杀菌效果。