(3,3-dimethylhex-5-en-1-yn-1-yl)benzene | 220322-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethylhex-5-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylhex-5-en-1-ynyl)benzene；(3,3-dimethylhex-5-en-1-ynyl)benzene；4,4-dimethyl-6-phenyl-1-hexen-5-yne；1-phenyl-3,3-dimethyl-5-hexenyne；3,3-Dimethylhex-5-en-1-ynylbenzene
• CAS: 220322-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: FQGZKAKXCVCNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylhex-5-en-1-yn-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,3-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-烯炔的脱氢环化异构化

  摘要：

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...

  DOI：

  10.1039/c6cc05423d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3,3-dimethylhex-5-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BiCl3-Catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with C-, O-, S- and N-centered nucleophiles

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的BiCl3催化的丙炔醇与以碳和杂原子为中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷、醇、芳香化合物、硫醇和酰胺）进行取代反应的方法，从而构建C–C、C–O、C–S和C–N键。

  DOI：

  10.1039/b606470a

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• Gold(III)-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Marie Georgy、Valérie Boucard、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja0534147

  日期：2005.10.1

  Gold-catalyzed nucleophilic substitution on propargylic alcohols, with various C-, O-, and S-nucleophiles, is described under very mild conditions (room temperature, dichloromethane) in 0-97% yield.

  描述了在非常温和的条件下（室温，二氯甲烷），以 0-97% 的产率对炔丙醇进行金催化的亲核取代，以及各种 C-、O-和 S-亲核试剂。
• A General and Efficient FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Zhuang-ping Zhan、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui、Rui-feng Yang、Wen-zhen Yang、Jun-ping Li

  DOI：10.1021/jo061234p

  日期：2006.10.1

  A general and efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols, and amides, leading to the construction of C−C, C−O, C−S and C−N bonds, has been developed.

  炔丙醇与碳和杂原子中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，醇，芳香族化合物，硫醇和酰胺）的一般有效的FeCl 3催化取代反应，导致C，C，O，C的构建已经开发了-S和C-N键。
• Gold(III)-catalyzed direct nucleophilic substitution of propargylic alcohols
  作者：Marie Georgy、Valérie Boucard、Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.051

  日期：2009.2

  Gold-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols with various nucleophiles (allylsilane, electron-rich aromatics, alcohols, thiols, hydrides, 1,3-dicarbonyl derivatives, sulfonamides) is described under very mild conditions (room temperature in dichloromethane). Preliminary mechanistic investigations suggest a mechanism through a carbocation intermediate. Nucleophilic substitutions on allylic

  在非常温和的条件下（室温于二氯甲烷中）描述了金催化的炔丙醇被各种亲核试剂（烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，醇，硫醇，氢化物，1,3-二羰基衍生物，磺酰胺）取代。初步的机理研究表明，是通过碳正离子中间体形成的。还描述了烯丙基和苄基醇上的亲核取代。
• Calcium-Catalyzed Direct Coupling of Alcohols with Organosilanes
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/ejoc.201100231

  日期：2011.7

  A calcium-catalyzed direct substitution of π-activated alcohols with different organosilanes under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows efficient conversion of secondary and tertiary allylic, secondary benzylic, and tertiary propargylic alcohols with allyltrimethylsilane at room temperature. Furthermore, the first direct substitution of an alcohol

  提出了在非常温和的反应条件下用不同的有机硅烷直接取代 π 活化醇的方法。钙催化剂的高反应性允许在室温下用烯丙基三甲基硅烷有效地转化仲和叔烯丙醇、仲苄醇和叔炔丙醇。此外，在温和的反应条件下实现了醇与 (E)- 以及 (Z)- 烯基硅烷的第一次直接取代。