β,β,β-trifluoroethyl phenyl sulfone | 56354-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β,β-trifluoroethyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfone；phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone；2,2,2-trifluoroethylphenylsulfone；trifluoroethylphenylsulfone；2,2,2-Trifluorethylphenylsulfon；(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonylbenzene；2,2,2-trifluoroethylsulfonylbenzene
• CAS: 56354-44-0
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S
• mdl: MFCD03206519
• 分子量: 224.204
• InChiKey: ZMLUMHDKFJARJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β,β-trifluoroethyl phenyl sulfone 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到偏氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氟甲基和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，通过镁金属介导的氯硅烷的还原性三氟甲基化和二氟甲基化反应，制备三氟甲基硅烷和三氟甲基硅烷。

  摘要：

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo030110z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以95 %的产率得到β,β,β-trifluoroethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过 [4 + 1] 环状双 C-H 官能化从 N，N-二烷基苯胺中合成 N-烷基吲哚

  摘要：

  能够从简单的构建单元构建吲哚和新型多环杂环的策略简化了合成和药物化学中的合成。在此，我们报道了一种 N-烷基吲哚的 C-H 官能团化方法，该方法通过易于接近的 N，N-二烷基苯胺的双重位点选择性 C（sp3）-H/C（sp2）–H [4 + 1] 环化进行。该方案的特点是通过调谐的 NT Bu 酰胺自由基进行位点选择性氢原子转移，并添加磺酰重氮偶联伴侣，这促进了（杂）芳香族核心的高度位点选择性均解芳香族取代。环状产物的温和脱羧使得炔炔当量整体引入 N，N-二烷基苯胺支架中。此外，吲哚化的位点选择性和温和条件有助于在后期官能团化 （LSF） 环境中直接进入 N-烷基吲哚支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10751

文献信息

• Synthesis and dienophilic reactivity of 1,2-difluorovinylphenylsulfone
  作者：C. De Tollenaere、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10126-0

  日期：1997.12

  1,2-Difluorovinylphenylsulfone 5 was conveniently prepared in three steps from chlorotrifluoroethylene. Both E and Z isomers of 5 gave excellent yields of [4+2] cycloadducts with cyclopentadiene. The E isomer reacted with high kinetic exo selectivity. 1,2-Difluorovinylphenylsulfone 5 did not give cycloadducts with highly polar and reactive dienes. Only complex mixtures were obtained. This was assigned

  由三氟氯乙烯方便地以三步制备1,2-二氟乙烯基苯基砜5。既Ë和ž的异构体5，得到[4 + 2] cycloadducts与环戊二烯的产率优异。该é异构体与高动力反应外选择性。1,2-二氟乙烯基苯砜5不会产生具有高极性和反应性二烯的环加合物。仅获得复杂的混合物。这被归因于添加消除序列产生的竞争途径。由这样的加成-消除序列产生的产物获自代表性亲核试剂。
• Magnesium mediated preparation of fluorinated alkyl silanes
  申请人：——

  公开号：US20030153778A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  An efficient method is disclosed for the preparation of trifluoromethyl- and difluoromethylsilanes using magnesium metal mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes with tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. One byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide and sulfide are readily prepared from readily available trifluoromethane and diphenyl disulfide, the method can be considered “pseudo-catalytic” for the preparation of (trifluoromethyl)trimethylsilane from environmentally benign trifluoromethane.

  揭示了一种高效的方法，用于利用镁金属介导氯硅烷与三氟甲基硫化物、亚氧化物和砜发生还原三氟甲基和二氟甲基基团的反应制备三氟甲基和二氟甲基硅烷。该过程的副产物之一是二苯基二硫化物。由于苯基三氟甲基砜、亚氧化物和硫化物可以从易得的三氟甲烷和二苯基二硫化物制备而来，因此该方法可以被认为是用于从环境友好的三氟甲烷制备（三氟甲基）三甲基硅烷的“伪催化”方法。
• Generation and Chemical Fate of 2,2,2-Trifluoro-1-phenylsulfonylethyl Carbanion
  作者：Kenji Uneyama、Makoto Momota

  DOI：10.1246/bcsj.62.3378

  日期：1989.10

  2,2,2-Trifluoro-1-phenylsulfonylethyl carbanion generated by the action of LDA in THF–HMPA can be methylated and iodinated, where the tetraethylammonium cation plays an essential role for the stabilization of the carbanion.

  在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺（THF-HMPA）中，LDA的作用生成的2,2,2-三氟-1-苯磺酰乙基碳正离子可以被甲基化和碘化，其中四乙基铵阳离子对于碳正离子的稳定起着至关重要的作用。
• Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N.; Vitkovskii, V. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 877 - 884
  作者：Shainyan, B. A.、Mirskova, A. N.、Vitkovskii, V. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 61 - 66
  作者：Shainyan, B. A.、Mirskova, A. N.

  DOI：——

  日期：——