2-methyl-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluorononan-2-ol | 92914-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluorononan-2-ol
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Pentadecafluoro-2-methylnonan-2-ol
• CAS: 92914-88-0
• 化学式: C₁₀H₇F₁₅O
• 分子量: 428.141
• InChiKey: BZJOFKMJAVMVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酸 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H,1H,1H-十五氟-2-壬酮 、 2-methyl-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluorononan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630

文献信息

• Synthesis of the cyanohydrin of methyl perfluoroheptyl ketone and reaction of the ketone with hydrogen cyanide
  作者：A. Kondo、S. Iwatsuki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85119-2

  日期：1984.9

  The cyanohydrin of methyl perfluoroheptyl ketone was able to be synthesized by a two-step process, , an addition of sodium bisulfite and subsequent treatment with sodium cyanide. When equimolar amounts of ketone 2 and sodium cyanide were reacted in water or dipolar aprotic solvent such as dimethyl-formamide, acetonitrile, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran, cyclic addition products composed of

  甲基全氟庚基酮的氰醇可以通过两步法合成，添加亚硫酸氢钠，然后用氰化钠处理。当等摩尔量的酮2和氰化钠在水或偶极非质子传递溶剂（如二甲基甲酰胺，乙腈，1,2-二甲氧基乙烷和四氢呋喃）中反应时，由两分子酮和一分子氰化氢组成的环状加成产物是唯一的形成为2,5-二甲基-2,5-双（全氟庚基）-4-恶唑烷酮和2,5-二甲基-2,5-双（全氟庚基）-1,3-二氧戊环-4-酮代替的氰醇酮类。可以想到的是，带有长全氟烷基的化合物的溶解度特征是导致环状化合物和分子的排他性形成的原因。
• KONDO, A.;IWATSUKI, S., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 1, 59-67
  作者：KONDO, A.、IWATSUKI, S.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。