1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-diazopropane-1,3-dione | 33074-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-diazopropane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(4-chlorophenyl)-2-diazonio-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 33074-12-3
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 319.147
• InChiKey: JFEPTQHQHUZXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-diazopropane-1,3-dione 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-chlorophenyl)propane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Grammel,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1942 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)-1,3-丙二酮 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以95%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-diazopropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aroyldiazomethanes by Mild Acyl Cleavage of Diaroyldiazomethanes Over Al2O3

  摘要：

  报告了通过在中性氧化铝表面温和而快速地酰基裂解二芳酰基二氮杂环丁烷来合成芳基二氮杂环丁烷的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4087

文献信息

• Catalyst‐Free Electrophilic Ring Expansion of <i>N</i> ‐Unprotected Aziridines with <i>α</i> ‐Oxoketenes to Efficient Access 2‐Alkylidene‐1,3‐Oxazolidines
  作者：Xingpeng Chen、Zhengshuo Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100320

  日期：2021.6.21

  2-(2-Oxoalkylidene)-1,3-oxazolidine derivatives were synthesized in good to excellent yields regiospecifically through the catalyst-free electrophilic ring expansion of N-unprotected aziridines and the ketene C=O double bond of α-oxoketenes, in situ generated from the microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diketones. The ring expansion predominantly underwent an SN1 process and the hydrogen

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。
• Microwave-accelerated and efficient synthesis of structurally diverse <i>N</i>-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides
  作者：Xingpeng Chen、Yelong Lei、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ob01359a

  日期：——

  N-(2,2-Diphenylvinyl)-β-oxoamides are both the structural moiety of biologically active compounds and important synthetic intermediates. Structurally diverse N-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides are prepared efficiently from 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds and N-alkyl-2,2-diphenylaziridines via an electrophilic ring opening reaction under two different reaction conditions of reflux and microwave irradiation

  N -(2,2-二苯基乙烯基)-β-草酰胺既是生物活性化合物的结构部分，也是重要的合成中间体。2-重氮基-1,3-二羰基化合物和N-烷基-2,2-二苯基氮丙啶在两种不同反应条件下通过亲电开环反应有效制备结构多样的N- (2,2-二苯基乙烯基)-β-氧代酰胺回流和微波辐射。2-Diazo-1,3-dicarbonyl 化合物在加热下发生 Wolff 重排，生成 α-氧代烯，其与N-烷基氮丙啶发生亲电反应，直接生成结构多样的N-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides 在微波辐射下具有良好至优异的产率。微波照射明显有效地加速了反应。2-重氮-1,3-二酮和2-重氮-3-氧代链烷酸烷基酯都很好用。该反应无催化剂，原子经济性高，仅涉及氮损失，不需要添加剂。该产品是用于方便制备多取代β-内酰胺衍生物的有用合成子。
• Domino reactions of diazodicarbonyl compounds with α,β-unsaturated δ-amino esters: a convenient way towards 2-oxopiperidines, dihydropyridinones and isoquinolinediones
  作者：J. J. Medvedev、M. V. Meleshina、T. L. Panikorovskii、C. Schneider、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1039/c5ob01197c

  日期：——

  occur in domino processes involving the Wolff rearrangement of diazocarbonyl compounds, NaH-catalyzed anti-stereoselective intramolecular Michael addition to the α,β-unsaturated system of amino esters, and in some cases also cycloelimination and intramolecular Claisen condensation of the initial products formed.

  在α，β-不饱和δ-氨基酯和氢化钠存在下，一系列重氮二羰基化合物的热分解产生各种含氮杂环。这些过程的方向高度依赖于初始试剂的结构，从而导致形成多功能的2-氧杂哌啶，5,6-二氢吡啶-2（1 H）-one或四氢异喹啉-1,6（2 H）。，8a H）-二酮。反应发生在涉及重氮羰基化合物的Wolff重排，NaH催化的抗-立体选择性分子内迈克尔基加成到氨基酯的α，β-不饱和体系，在某些情况下还形成初始产物的环化和分子内Claisen缩合反应。
• Capuano, Lilly; Moersdorf, Peter; Scheidt, Horst, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 741 - 750
  作者：Capuano, Lilly、Moersdorf, Peter、Scheidt, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Capuano, Lilly; Tammer, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 456 - 467
  作者：Capuano, Lilly、Tammer, Thomas

  DOI：——

  日期：——