3-allyl-3-hydroxy-5-methoxy-1-methylindolin-2-one | 1309578-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-hydroxy-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methoxy-1-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1309578-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KVVPNQUKAZHXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-hydroxy-5-methoxy-1-methylindolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 5'-methoxy-1'-methyl-4a,5-dihydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-3,3'-indoline]-2',6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 indium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-allyl-3-hydroxy-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM、氢化和酸催化扩环有效合成环庚[b]吲哚和环庚[b]吲哚-吲哚啉缀合物：仿生方法

  摘要：

  环庚[b]吲哚的有效催化组装是通过顺序转化实现的：闭环复分解、催化氢化和酸催化扩环。羟吲哚的闭环复分解（RCM）和氢化产生螺环己烷-3-羟吲哚。随后由路易斯或布朗斯台德酸催化的自发扩环芳构化序列产生环庚[ b ]吲哚或环庚[ b ]吲哚-二氢吲哚缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202401059

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 3-Allyl-3-hydroxyoxindoles via Allylation of Isatins
  作者：Xiaoxue Tang、Zhishan Su、Liqiao Yan、Qiong Tang、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03101

  日期：2021.11.5

  A highly diastereo- and enantioselective allylation of isatins with 3-substituted allylboronic compounds was achieved by the chiral N,N′-dioxide/Lu(OTf)3 complex. This approach provides an efficient route to useful enantioenriched 3-allyl-3-hydroxyoxindoles with adjacent tetrasubstituted tertiary or tetrasubstituted quaternary stereogenic centers. Density functional theory calculations were performed

  通过手性N,N'-二氧化物/Lu(OTf) 3配合物实现了靛红与 3-取代烯丙基硼化合物的高度非对映和对映选择性烯丙基化。这种方法提供了一种有效的途径来获得有用的对映体富集的 3-烯丙基-3-羟基吲哚与相邻的四取代的叔或四取代的四元立体中心。进行密度泛函理论计算以了解背景反应和催化过程之间的不同非对映选择。此外，烯丙基三氟硼酸钾的烯丙基化反应是通过手性N,N' -dioxide/In(OTf) 3复杂的。通过将产物进一步转化为四氢呋喃羟吲哚衍生物证明了其合成效用。
• Stereoselective Synthesis of 1-Methyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[indoline-3,2′-pyran]-2-one Derivatives via Prins Cyclization
  作者：Krishna Damera、Bingchen Yu、Binghe Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00249

  日期：2015.6.5

  spirocyclization has been developed for the construction of functionalized spirooxindole pyran via Lewis acid promoted Prins cyclization. The reaction proceeds through formation of a single diastereoisomer with high stereoselectivity. This approach can be used to construct biologically important substituted spirooxindole as well as fluorinated pyran scaffolds.

  已经开发了一种新的螺环化作用，用于通过路易斯酸促进的Prins环化作用来构建官能化的螺氧并吲哚吡喃。该反应通过形成具有高立体选择性的单一非对映异构体而进行。该方法可用于构建生物学上重要的取代螺螺并吲哚以及氟化吡喃支架。
• Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective Allylation of Isatins Using Allylsilanes
  作者：Nadine V. Hanhan、Yng C. Tang、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol300496v

  日期：2012.5.4

  The scandium(III)-catalyzed enantioselective Hosomi-Sakurai allylation of isatins with various substituted allylic silanes is described. A catalyst loading as low as 0.05 mol % Is utilized at room temperature to afford the 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles in excellent yields and enantioselectivity up to 99% ee, including a demonstration of a gram-scale reaction. The effects of additives and varying silyl groups were explored to demonstrate the scope and application.
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.