[(2R,4R)-2-hydroxy-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)-4-[4-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]phenyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate | 263155-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-2-hydroxy-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)-4-[4-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]phenyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 263155-22-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 532.615
• InChiKey: WHHXTDDQKLSUJH-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-2-hydroxy-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)-4-[4-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]phenyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of J-111,347, a Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem with Broad-spectrum Antibacterial Activity.

  摘要：

  J-111, 347 (1)是一种新型 1β-甲基碳青霉烯，具有广谱抗菌活性，包括抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌，其合成是通过非对映选择性地从具有光学活性的 (R)-3，4-二羟基丁醛 4 中制备侧链硫醇 3 而实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.310
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丙基高钌酸铵 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,4R)-2-hydroxy-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)-4-[4-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]phenyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of J-111,347, a Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem with Broad-spectrum Antibacterial Activity.

  摘要：

  J-111, 347 (1)是一种新型 1β-甲基碳青霉烯，具有广谱抗菌活性，包括抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌，其合成是通过非对映选择性地从具有光学活性的 (R)-3，4-二羟基丁醛 4 中制备侧链硫醇 3 而实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.310