4-hydroxyetodolac methyl ester | 111479-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyetodolac methyl ester
• 英文别名: 1,8-diethyl-4-hydroxy-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1,8-diethyl-4-hydroxy-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 111479-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MELXXYCCASGPNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyetodolac methyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-ureidoetodolac benzylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 4-hydroxyetodolac methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009

文献信息

• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)indole-1-acetic acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04686213A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Indole derivatives characterized by having a 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid nucleus bearing a substituent in position 1 and 4. The nucleus may be optionally substituted at position 8. The derivatives are useful anti-inflammatory and analgesic agents and methods and chemical intermediates for their preparation are also disclosed. Included are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is --H or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms; R.sup.2 is --NH.sub.2, --NHCHO, --NHCONH.sub.2, --OCH.sub.3, oxo; R.sup.3 is --H or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and the pharmaceutically acceptable salts thereof when R.sup.1 is --H.

  吲哚衍生物的特征是具有1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸核，核上带有1和4位取代基。核可以在8位位置选择性地取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛剂，还公开了它们的制备方法和化学中间体。包括下述式的化合物：其中R.sup.1为--H或含有1至3个碳原子的较低烷基；R.sup.2为--NH.sub.2、--NHCHO、--NHCONH.sub.2、--OCH.sub.3、氧代；R.sup.3为--H或含有1至3个碳原子的较低烷基，当R.sup.1为--H时，其药用盐也包括在内。
• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04748252A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Indole derivatives characterized by having a 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid nucleus bearing a substituent in position 1 and 4. The nucleus may be optionally substituted at position 8. The derivatives are useful anti-inflammatory and analgesic agents and methods and chemical intermediates for their preparation are also disclosed.

  这是一种以1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸为核心，1和4位置带有取代基的吲哚衍生物。该核心可以在8位置选择性地被取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛药物，还公开了它们的制备方法和化学中间体。
• HUMBER, LESLIE G.;FERDINANDI, ECKHARDT;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;AHMED, SY+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1712-1719
  作者：HUMBER, LESLIE G.、FERDINANDI, ECKHARDT、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、AHMED, SY+

  DOI：——

  日期：——
• US4686213A
  申请人：——

  公开号：US4686213A

  公开（公告）日：1987-08-11
• US4748252A
  申请人：——

  公开号：US4748252A

  公开（公告）日：1988-05-31