(1,8-二乙基-4-氧代-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基)乙酸 | 111478-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1,8-二乙基-4-氧代-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基)乙酸
• 英文名称: 1,8-diethyl-4-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]-indole-1-acetic acid
• 英文别名: 4-oxoetodolac；1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-oxopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid；4-Oxo Etodolac；2-(1,8-diethyl-4-oxo-9H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetic acid
• CAS: 111478-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• mdl: MFCD09841133
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HNWLARFJUBQIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197°C
• 沸点：
  573.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyetodolac methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1,8-二乙基-4-氧代-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009

文献信息

• Regioselective Biomimetic Oxidation of Etodolac with Iodosylbenzene Catalyzed by Halogenated and Perhalogenated Metalloporphyrins in Dichloromethane.
  作者：Shive M.S. CHAUHAN、Srinivas A. KANDADAI、Bishwabhusan SAHOO

  DOI：10.1248/cpb.49.1375

  日期：——

  The biomimetic oxidation of etodolac, an anti-inflammatory drug (1) with iodosylbenzene catalyzed by 5,10,15,20-tetraaryl-porphyrinatoiron(III) chlorides TAPFe(III)Cl (7a—e) in dichloromethane gives 4-hydroxyetodolac (6) and 4-oxoetodolac (5) regioselectively in moderate yields.

  在二氯甲烷中，5,10,15,20-四芳基卟啉ato铁（III）氯化物 TAPFe(III)Cl (7a-e) 催化碘代苯对抗炎药依托度酸（1）的生物模拟氧化，以中等产率得到 4-羟基依托度酸（6）和 4-氧代依托度酸（5）。
• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)indole-1-acetic acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04686213A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Indole derivatives characterized by having a 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid nucleus bearing a substituent in position 1 and 4. The nucleus may be optionally substituted at position 8. The derivatives are useful anti-inflammatory and analgesic agents and methods and chemical intermediates for their preparation are also disclosed. Included are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is --H or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms; R.sup.2 is --NH.sub.2, --NHCHO, --NHCONH.sub.2, --OCH.sub.3, oxo; R.sup.3 is --H or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and the pharmaceutically acceptable salts thereof when R.sup.1 is --H.

  吲哚衍生物的特征是具有1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸核，核上带有1和4位取代基。核可以在8位位置选择性地取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛剂，还公开了它们的制备方法和化学中间体。包括下述式的化合物：其中R.sup.1为--H或含有1至3个碳原子的较低烷基；R.sup.2为--NH.sub.2、--NHCHO、--NHCONH.sub.2、--OCH.sub.3、氧代；R.sup.3为--H或含有1至3个碳原子的较低烷基，当R.sup.1为--H时，其药用盐也包括在内。
• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04748252A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Indole derivatives characterized by having a 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid nucleus bearing a substituent in position 1 and 4. The nucleus may be optionally substituted at position 8. The derivatives are useful anti-inflammatory and analgesic agents and methods and chemical intermediates for their preparation are also disclosed.

  这是一种以1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸为核心，1和4位置带有取代基的吲哚衍生物。该核心可以在8位置选择性地被取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛药物，还公开了它们的制备方法和化学中间体。
• Pyranoindole inhibitors of COX--2
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05776967A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention provides compounds of formula I having the structure ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are, each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, aralkoxy, trifluroalkoxy, alkanoyloxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, cyano, amino, mono- or di-alkylamino, alkanamido, or alkanesulfonamido; R.sub.5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or alkylcycloalkyl; R.sub.6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; X is oxygen or carbon; A is oxygen or NZ; Z is hydroxyl, alkoxy, aryloxy, carboxyalkyloxy of 2-7 carbon atoms, arylamino, or alkylsulfonyamino of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in the treatment of arthritic disorders, colorectal cancer, and Alzheimer's disease.

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地为氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基烷氧基、三氟甲氧基、烷酰氧基、羟基、卤素、三氟甲基、氰基、单烷基或二烷基氨基、烷基酰胺基或烷基磺酰胺基；R5为氢、烷基、烯基、烷氧基烷基或烷基环烷基；R6为氢、烷基或烯基；X为氧或碳；A为氧或NZ；Z为羟基、烷氧基、芳基氧基、2-7碳原子的羧酸烷氧基、芳基氨基或1-6碳原子的烷基磺酰氨基；或其药学上可接受的盐，可用于治疗关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• HUMBER, LESLIE G.;FERDINANDI, ECKHARDT;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;AHMED, SY+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1712-1719
  作者：HUMBER, LESLIE G.、FERDINANDI, ECKHARDT、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、AHMED, SY+

  DOI：——

  日期：——