2-(diphenylphosphino)-3-methylphosphinine | 152426-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-3-methylphosphinine
• 英文别名: (3-Methylphosphinin-2-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 152426-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₆P₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: FQJXHXJEVLHTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钨 、 2-(diphenylphosphino)-3-methylphosphinine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的溴膦官能化

  摘要：

  [PdL 2 ] -催化（L=三苯基-或三呋喃基膦）2,4,6-三溴-或2,6-二溴膦与R-SnMe 3 衍生物的交叉偶联产生相应的2,6-二-R-膦，其中 R = 2-呋喃基、2-噻吩基、2-N-甲基吡咯基或 C≡C-Ph。当R为2-吡啶基时，仅得到单取代的膦。根据起始材料，2,4,6-三溴-或2-溴膦与(三甲基甲硅烷基)二苯基膦之间的类似交叉偶联反应产生2,6-双(二苯基膦)-或2-(二苯基膦)膦。在 2,4,6-三溴膦的情况下，官能化的邻位选择性可能反映了 [PdL 2 ] 与膦磷的初始配位

  DOI：

  10.1021/ja00076a027
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphine−borane)-3-methylphosphinine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-(diphenylphosphino)-3-methylphosphinine
  参考文献：
  名称：

  使用2-膦膦配体从Cr催化的乙烯低聚反应中获得烷基和烯基环戊烷

  摘要：

  将2-膦膦膦2-PPh 2 -3-Me-6-SiMe 3 -PC 5 H 2与盐酸进行甲硅烷基化反应，得到2-PPh 2 -3-Me-PC 5 H 3，表明该双齿的后期修饰杂环配体。这些配体的第6族金属羰基配合物表明κ 2结合和65.1-68.3非常小咬角°，并且还证明2- phosphinophosphinines供体性质可通过森达的存在容易地调谐3基团，其产生更多的π接受的次膦配体。通过计算比较了2-膦基膦的性质与双齿二磷配体的性质，在双齿P，P供体配体（LKB-PP）的配体知识库中对它们进行了上下文描述，发现它们占据了与Ar 2相邻的配位空间PN（R）NAr 2配体已成功用于乙烯低聚反应，但在第二主成分中具有良好的分离特性。在Cr催化的乙烯低聚反应中测试2-膦基膦亚胺显示出与标准PNP配体的主要区别，因为形成了高比例的烷基和烯基环戊烷。这表明2-膦基膦亚甲基的不同供体性质影响在金属环

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00063
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 在 chromium(III) acetylacetonate 、 2-(diphenylphosphino)-3-methylphosphinine 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-己烯 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 辛烯 、 正癸烯 、 亚甲基环戊烷 、 甲基环戊烷 、 正丙基环戊烷 、 戊基环戊烷 、 Heptylcyclopentan 、 烯丙基环戊烷 、 7-环戊基-1-庚烯 、 4-penten-1-yl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用2-膦膦配体从Cr催化的乙烯低聚反应中获得烷基和烯基环戊烷

  摘要：

  将2-膦膦膦2-PPh 2 -3-Me-6-SiMe 3 -PC 5 H 2与盐酸进行甲硅烷基化反应，得到2-PPh 2 -3-Me-PC 5 H 3，表明该双齿的后期修饰杂环配体。这些配体的第6族金属羰基配合物表明κ 2结合和65.1-68.3非常小咬角°，并且还证明2- phosphinophosphinines供体性质可通过森达的存在容易地调谐3基团，其产生更多的π接受的次膦配体。通过计算比较了2-膦基膦的性质与双齿二磷配体的性质，在双齿P，P供体配体（LKB-PP）的配体知识库中对它们进行了上下文描述，发现它们占据了与Ar 2相邻的配位空间PN（R）NAr 2配体已成功用于乙烯低聚反应，但在第二主成分中具有良好的分离特性。在Cr催化的乙烯低聚反应中测试2-膦基膦亚胺显示出与标准PNP配体的主要区别，因为形成了高比例的烷基和烯基环戊烷。这表明2-膦基膦亚甲基的不同供体性质影响在金属环

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00063

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structures of dimeric nickel(0) and tetrameric copper(I) iodide complexes of 2-diphenylphosphino-3-methylphosphinine
  作者：Nicolas Mézailles、Pascal Le Floch、Klaus Waschbüsch、Louis Ricard、François Mathey、Clifford P. Kubiak

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00071-5

  日期：1997.8

  under CO atmosphere. The crystal structure of 2 has been determined by X-ray crystallography. As the analogous dppm complex, 2 adopts a W-frame structure with two bridging ligands 1, two terminal carbonyl ligands and one bridging carbonyl ligand. An electrochemical study reveals that the electron density in the Ni2 core is considerably reduced in 2 compared to the dppm complex.

  二聚体[Ni 2（μ-CO）（CO）2（μ- 1）2 ] 2是通过两种不同的方法制备的，这些方法包括使2-二苯基-膦基-3-甲基膦配体1与任一Ni（CO气氛下的COD）2或NiBr 2 ·DME / Zn。的晶体结构2已经通过X射线晶体学确定。作为类似的dppm络合物，2采用具有两个桥接配体1，两个末端羰基配体和一个桥接羰基配体的W框架结构。电化学研究表明，Ni 2中的电子密度与dppm络合物相比，其核心数减少了2。
• Palladium(0)-catalyzed functionalization of bromophosphinines
  作者：Pascal Le Floch、Duncan Carmichael、Louis Ricard、Francois Mathey

  DOI：10.1021/ja00076a027

  日期：1993.11

  ine gives either 2,6-bis(diphenylphosphino)- or 2-(diphenylphosphino)phosphinines according to the starting materials. In the case of 2,4,6-tribromophosphinines, the ortho selectivity of the functionalizations probably reflects an initial coordination of [PdL 2 ] to the phosphinine phosphorus

  [PdL 2 ] -催化（L=三苯基-或三呋喃基膦）2,4,6-三溴-或2,6-二溴膦与R-SnMe 3 衍生物的交叉偶联产生相应的2,6-二-R-膦，其中 R = 2-呋喃基、2-噻吩基、2-N-甲基吡咯基或 C≡C-Ph。当R为2-吡啶基时，仅得到单取代的膦。根据起始材料，2,4,6-三溴-或2-溴膦与(三甲基甲硅烷基)二苯基膦之间的类似交叉偶联反应产生2,6-双(二苯基膦)-或2-(二苯基膦)膦。在 2,4,6-三溴膦的情况下，官能化的邻位选择性可能反映了 [PdL 2 ] 与膦磷的初始配位
• Accessing Alkyl- and Alkenylcyclopentanes from Cr-Catalyzed Ethylene Oligomerization Using 2-Phosphinophosphinine Ligands
  作者：Robert J. Newland、Alana Smith、David M. Smith、Natalie Fey、Martin J. Hanton、Stephen M. Mansell

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00063

  日期：2018.3.26

  2-phosphinophosphinines were compared to those of bidentate diphosphorus ligands computationally, contextualizing them in the ligand knowledge base for bidentate P,P donor ligands (LKB-PP), and were found to occupy an area of ligand space adjacent to Ar2PN(R)NAr2 ligands that have been successfully used in ethylene oligomerization reactions, but with well-separated properties in the second principal component. Testing

  将2-膦膦膦2-PPh 2 -3-Me-6-SiMe 3 -PC 5 H 2与盐酸进行甲硅烷基化反应，得到2-PPh 2 -3-Me-PC 5 H 3，表明该双齿的后期修饰杂环配体。这些配体的第6族金属羰基配合物表明κ 2结合和65.1-68.3非常小咬角°，并且还证明2- phosphinophosphinines供体性质可通过森达的存在容易地调谐3基团，其产生更多的π接受的次膦配体。通过计算比较了2-膦基膦的性质与双齿二磷配体的性质，在双齿P，P供体配体（LKB-PP）的配体知识库中对它们进行了上下文描述，发现它们占据了与Ar 2相邻的配位空间PN（R）NAr 2配体已成功用于乙烯低聚反应，但在第二主成分中具有良好的分离特性。在Cr催化的乙烯低聚反应中测试2-膦基膦亚胺显示出与标准PNP配体的主要区别，因为形成了高比例的烷基和烯基环戊烷。这表明2-膦基膦亚甲基的不同供体性质影响在金属环