2,2'-bis(acetamido)biphenyl | 29325-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(acetamido)biphenyl
• 英文别名: N, N '-([1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)diacetamide；N-[2-(2-acetamidophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 29325-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: AYAUMNGNJKRQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(acetamido)biphenyl 在 磷酸 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  芳基均偶联和胺化法合成咔唑衍生物

  摘要：

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690759
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到2,2'-bis(acetamido)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于合成联芳基的修饰的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基Ullmann偶联

  摘要：

  一种新型的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基乌尔曼偶联已成功开发。使用Cu（I）盐可使反应在相对温和的条件下（在DMSO中65°C进行15-72 h）进行。所开发的方法与同时存在于不同电子性质的芳环上的相对广泛的官能团相容。具有与卤化物邻位的吸电子基团或与卤化物间位或对位的给电子基团的芳基卤化物以良好的至优异的产率（高达98％）提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.063

文献信息

• Biphenyl-Based Diaminophosphine Oxides as Air-Stable Preligands for the Nickel-Catalyzed Kumada-Tamao-Corriu Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Fluorides, and Tosylates
  作者：Zhong Jin、Yan-Jing Li、Yong-Qiang Ma、Ling-Ling Qiu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/chem.201103050

  日期：2012.1.9

  couple: Cooperative bimetallic activation of CF and CO bonds gave rise to easy coupling with aryl fluorides and tosylates. Novel air‐ and moisture‐stable diaminophosphine oxides derived from 1,1′‐biphenyl‐2,2′‐diamine proved to be versatile preligands for the nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl Grignard reagents with a variety of deactivated aryl chlorides, fluorides, and tosylates (see scheme)

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。
• Copper catalyzed Gomberg–Buchmann–Hey reaction using aryldiazonium tosylate
  作者：Ganesh U. Chaturbhuj、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.074

  日期：2011.9

  Copper catalyzed modification of Gomberg–Bachmann–Hey reaction to synthesize symmetrical/unsymmetrical biaryls via diazotization of anilines with p-TSA and NaNO2 system at 50 °C, in aromatic liquids as solvents and second partners was successfully developed. Aniline and 3-nitronaniline gave biphenyl and 3-nitrobiphenyl, respectively, with moderate yields. All para-substituted anilines gave comparatively

  成功地开发了铜催化的Gomberg–Bachmann–Hey反应的改性，通过在50°C下以p -TSA和NaNO 2体系对苯胺进行重氮化将苯胺重氮化来合成对称/不对称的联芳基。苯胺和3-硝基苯胺分别产生适量的联苯和3-硝基联苯。所有对位取代的苯胺的产率都相对较高，而在其他情况下，包括邻位取代的苯胺的产率较低。除具有邻-NHCOCH 3和邻-CONH 2的苯胺产生对称的联芳基外，其他所有化合物均选择性地产生不对称的联芳基。
• A novel construction of acetamides from rhodium-catalyzed aminocarbonylation of DMC with nitro compounds
  作者：Zhi-Peng Bao、Ren-Guan Miao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1cc00047k

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC), an environment-friendly compound prepared from CO2, shows diverse reactivities. In this communication, an efficient procedure using DMC as both a C1 building block and solvent in the aminocarbonylation reaction with nitro compounds has been developed. W(CO)6 acts both a CO source and a reductant here.

  碳酸二甲酯（DMC）是一种由CO 2制备的环保型化合物，具有多种反应活性。在这种交流中，已经开发了一种有效的方法，该方法使用DMC作为C1的结构单元和与硝基化合物的氨基羰基化反应中的溶剂。在此，W（CO）6既充当CO源又充当还原剂。
• Poly(3,6-silafluorene-co-2,7-fluorene)-based high-efficiency and color-pure blue light-emitting polymers with extremely narrow band-width and high spectral stability
  作者：Ergang Wang、Chun Li、Yueqi Mo、Yong Zhang、Gang Ma、Wei Shi、Junbiao Peng、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1039/b609250k

  日期：——

  A new series of copolymers (PSiFF) based on 3,6-silafluorene and 2,7-fluorene were synthesized via the Suzuki polycondensation. The influences of the 3,6-silafluorene content in the copolymers on the thermal, photophysical, electroluminescence and electrochemical properties were investigated. The incorporation of 3,6-silafluorene into the polyfluorene main chain not only suppressed the long-wavelength emission but significantly improved the efficiency and color purity of the copolymer-based devices. Both fluorene and 3,6-silafluorene took part in π-conjugation of the main chain and the electroluminescence spectra were remarkably blue-shifted with increasing wide bandgap 3,6-silafluorene content. The device based on PSiFF90 with the configuration of ITO/PEDOT : PSS/PVK/polymer/Ba/Al showed a quantum efficiency of 3.34% and a luminous efficiency of 2.02 cd A−1 at a brightness of 326 cd m−2 with CIE 1931 chromaticity coordinates of (0.16, 0.07), which almost match the NTSC standard blue pixel coordinates of (0.14, 0.08). Moreover, the incorporation of 3,6-silafluorene into the polyfluorene main chain significantly improved the spectral stability at annealing. The results indicate poly(3,6-silafluorene-co-2,7-fluorene) could be a promising candidate for blue-emitting polymers of high efficiency and good color purity.

  一系列基于3,6-硅氟烯和2,7-氟烯的共聚物（PSiFF）通过铃木聚缩合法合成。研究了共聚物中3,6-硅氟烯含量对热、光物理、发光及电化学性质的影响。将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链不仅抑制了长波长发射，还显著提高了基于共聚物的器件的效率和色彩纯度。氟烯和3,6-硅氟烯均参与主链的π-共轭，随着宽带隙3,6-硅氟烯含量的增加，电致发光光谱显著蓝移。基于PSiFF90的器件配置为ITO/PEDOT:PSS/PVK/聚合物/Ba/Al，在亮度为326 cd m−2时，量子效率为3.34%，光效率为2.02 cd A−1，CIE 1931色度坐标为(0.16, 0.07)，几乎与NTSC标准蓝光像素坐标(0.14, 0.08)相匹配。此外，将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链显著改善了退火过程中的光谱稳定性。结果表明，聚(3,6-硅氟烯-co-2,7-氟烯)可能成为高效率且色彩纯度良好的蓝光发射聚合物的有前景的候选材料。
• Computational and DNMR Analysis of the Conformational Isomers and Stereodynamics of Secondary 2,2′-Bisanilides
  作者：Andrea Mazzanti、Michel Chiarucci、Luca Prati、Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02330

  日期：2016.1.4

  The conformational preference of 2,2′-bisanilides was investigated by variable-temperature NMR spectroscopy, NMR titration and diffusion experiments, IR spectroscopy, computational analysis, and X-ray crystallography. The formation of a conformation having the two amide moieties linked by an intramolecular hydrogen bond was detected at low temperatures. The interconversion kinetics of the two conformational

  通过变温NMR光谱，NMR滴定和扩散实验，IR光谱，计算分析和X射线晶体学研究了2,2'-双苯胺的构象偏好。在低温下检测到具有通过分子内氢键连接的两个酰胺部分的构象的形成。通过NMR线形分析确定了双构型双苯胺2的相互转化动力学。通过DMSO滴定，DOSY实验和空间因素，排除了通过分子间氢键连接的超分子的形成。