[(2R,3R,5R)-5-allyl-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-2-yl][(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl]methanone | 269392-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R,3R,5R)-5-allyl-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-2-yl][(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl]methanone
• 英文别名: [(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-[(2R,3R,5R)-2,3,5-trimethyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methanone
• CAS: 269392-26-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄
• 分子量: 339.475
• InChiKey: QRZIJYOUYXZCIZ-BQUOXIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-5-allyl-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-2-yl][(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl]methanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2R,4R,5R)-5-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-ylcarbonyl]-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用部分电子不足的呋喃的还原制备（+）-神经痛酸和制造神经痛碱的方法

  摘要：

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。

  DOI：

  10.1039/b202514k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.42h， 生成 [(2R,3R,5R)-5-allyl-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran-2-yl][(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用部分电子不足的呋喃的还原制备（+）-神经痛酸和制造神经痛碱的方法

  摘要：

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。

  DOI：

  10.1039/b202514k

文献信息

• The synthesis of (+)-nemorensic acid
  作者：Timothy J. Donohoe、Jean-Baptiste Guillermin、Christopher Frampton、Daryl S. Walter

  DOI：10.1039/b000565g

  日期：——

  The synthesis of (+)-nemorensic acid in nine steps is described; key steps in the route were the stereoselective Birch reduction of a substituted furan, and addition of allyltrimethylsilane to an oxonium ion at C-5; an X-ray crystal structure of (−)-nemorensic acid provided proof of the relative stereochemistry of the target.

  描述了 (+)-nemorensic 酸的九个步骤的合成；该路线的关键步骤是取代呋喃的立体选择性 Birch 还原，以及将烯丙基三甲基硅烷添加到 C-5 的氧鎓离子上；(-)-nemorensic 酸的 X 射线晶体结构证明了目标的相对立体化学。
• Preparation of (+)-nemorensic acid and approaches to nemorensine using the partial reduction of electron deficient furans
  作者：Timothy J. Donohoe、Jean-Baptiste Guillermin、Daryl S. Walter

  DOI：10.1039/b202514k

  日期：2002.5.23

  commercially available furoic acid, the synthesis of (+)-nemorensic acid is described in nine steps, and in 32% overall yield. Key steps in our sequence are a chiral auxiliary controlled, stereoselective, Birch reduction of 3-methyl-2-furoic acid and the stereoselective reaction of an oxonium ion generated within a tetrahydrofuran ring. Attempts to complete the synthesis of nemorensine did not succeed because

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。