3'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine 4',5'-epoxide | 512184-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine 4',5'-epoxide
• 英文别名: 1-[(3S,5R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[2.4]heptan-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 512184-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 354.478
• InChiKey: FKLIRYMNFBFFGF-OZVIIMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine 4',5'-epoxide 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4′-allylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine 在 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine 4',5'-epoxide
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-环氧核苷的开环：4'-C-支链核苷的新型立体选择性进入。

  摘要：

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020259h

文献信息

• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 4′-CARBON-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES: DEVELOPMENT OF A HIGHLY ACTIVE ANTI-HIV AGENT 2′, 3′-DIDEHYDRO-3′-DEOXY-4′-ETHYNYLTHYMIDINE
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Masanori Sumino、Hiromichi Tanaka、Ginger E. Dutschman、Yung-Chi Cheng、Takao Nitanda、Masanori Baba

  DOI：10.1081/ncn-200059774

  日期：2005.4.1

  Oxidation of 3'-O-TBDMS-4',5'-unsaturated thymidine 3 with dimethyldioxirane (DMDO) allowed the isolation of the epoxide 4. Upon reacting with organosilicon reagents in the Presence of SnCl4, 4 underwent stereoselective ring opening to give 4'-alpha-allyl (6), 4'-alpha-(2-bromoallyl) (7), 4'-alpha(cyclopenten-3-yl) (8), and 4'-alpha-cyano (9) derivatives of thymidine. Reactions of the 3'-epimer 12 with organoaluminum reagents gave 4-alpha-methyl (13), 4'-alpha-vinyl (14), and 4'-alpha-ethynyl (15) analogues. Compounds 13-15 were transformed into corresponding 2',3'-didehydro-3'-deoxy derivatives. Evaluation of their ability to inhibit the replication of HIV in cell culture showed that 4'-ethynyl-d4T (19) is more potent and less toxic than the parent compound d4T.