methyl 2,2-dimethyl-3-methylenecyclopentanecarboxylate | 61014-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-methylenecyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentane-1-carboxylate；methyl 2,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 61014-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DFUPBVAJURBRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1077;1072

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Campher-4-carbonsaeure 在 氯磺酸 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 123.42h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-methylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-取代的樟脑生产各种环戊烷羧酸的途径

  摘要：

  4-樟脑樟脑易于从樟脑中获得，仅需几个步骤即可用作多种环戊烷羧酸的高产率合成中的多用途前体。4-羧基和4-甲氧基羰基-3-溴樟脑的区域选择性溴化以良好的收率产生10-溴甲基衍生物。对于10-溴代樟脑-4-羧酸，10-溴代樟脑醌-4-羧酸和3,4-二溴代樟脑，团簇型裂解反应平稳进行，形成不饱和环戊烷羧酸。本文报道的对溴代樟脑-4-羧酸及其衍生物的溴化和重排反应的详细研究突显了取代樟脑的独特化学性质，并易于获得各种2,2-二甲基-3-亚甲基环戊烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.053

文献信息

• A route to a wide range of cyclopentanecarboxylic acids via 4-substituted camphors
  作者：Volodymyr O. Knizhnikov、Zoya V. Voitenko、Vladimir B. Golovko、Marian V. Gorichko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.053

  日期：2012.2

  steps. Regioselective bromination of 4-carboxy- and 4-methoxycarbonyl-3-bromocamphors leads to 10-bromomethyl derivatives in good yields. Grob-type fragmentation reactions proceed smoothly for 10-bromocamphor-4-carboxylic acid, 10-bromocamphorquinone-4-carboxylic acid and 3,4-dibromocamphor with the formation of unsaturated cyclopentanecarboxylic acids. Detailed studies of bromination and rearrangement

  4-樟脑樟脑易于从樟脑中获得，仅需几个步骤即可用作多种环戊烷羧酸的高产率合成中的多用途前体。4-羧基和4-甲氧基羰基-3-溴樟脑的区域选择性溴化以良好的收率产生10-溴甲基衍生物。对于10-溴代樟脑-4-羧酸，10-溴代樟脑醌-4-羧酸和3,4-二溴代樟脑，团簇型裂解反应平稳进行，形成不饱和环戊烷羧酸。本文报道的对溴代樟脑-4-羧酸及其衍生物的溴化和重排反应的详细研究突显了取代樟脑的独特化学性质，并易于获得各种2,2-二甲基-3-亚甲基环戊烷羧酸衍生物。