α-(dimethylamino)-1-methylindole-2-acetonitrile | 141018-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(dimethylamino)-1-methylindole-2-acetonitrile
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile；2-(Dimethylamino)-2-(1-methylindol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 141018-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: YYHWRVVYKVBLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylpyridinium methiodide 、 α-(dimethylamino)-1-methylindole-2-acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N,N,1-三甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 、 4-(2-formyl-1-methyl-3-indolyl)-1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carbaldehyde 、 6-(2-formyl-1-methyl-3-indolyl)-1-methyl-1,6-dihydropyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition of 2-indolylacyl anion equivalents to N-alkylpyridinium salts

  摘要：

  The reactions of the anions derived from dithioacetals 1-3 and a-amino nitriles 4 toward pyridinium salts 5 are studied. Depending on the nucleophile used, 2-(dihydropyridylmethyl)indoles 6 and 7, which can be cyclized to tetracyclic methanoazocinindole systems 10 and 11, respectively, or 2-substituted 3-(dihydropyridyl)indoles 8 and 9 are formed.

  DOI：

  10.1021/jo00036a015
• 作为产物：
  描述：

  N,N,1-三甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 、 氰化四丁基铵 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到α-(dimethylamino)-1-methylindole-2-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Nucleophilic addition of 2-indolylacyl anion equivalents to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00036a015

  日期：1992.5

  The reactions of the anions derived from dithioacetals 1-3 and a-amino nitriles 4 toward pyridinium salts 5 are studied. Depending on the nucleophile used, 2-(dihydropyridylmethyl)indoles 6 and 7, which can be cyclized to tetracyclic methanoazocinindole systems 10 and 11, respectively, or 2-substituted 3-(dihydropyridyl)indoles 8 and 9 are formed.