(E)-undec-8-enal | 58296-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-undec-8-enal
• 英文别名: undec-8-enal；8-undecenal；cis-8-Undecen-1-al
• CAS: 58296-81-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DWQXOILNGUCNSH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263℃
• 沸点：
  89 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.845 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• LogP：
  4.071 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (E)-undec-8-enal 在 吗啉 、 lithium tetrafluoroborate 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(E)-ethyl 3-formyldodec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉作为光氧化还原催化剂：实验和理论研究

  摘要：

  金属卟啉不仅在生物系统中至关重要，而且在有机合成中也是有价值的催化剂。另一方面，游离碱卟啉的催化特性研究较少。它们通常被称为通过光致能量转移过程产生单线态氧的有效光敏剂，但在光照射下，它们也可以参与电子转移过程。事实上，我们发现游离碱四苯基卟啉 (H2TPP) 是一种有效的光氧化还原催化剂，可用于醛与重氮化合物反应生成 α-烷基化衍生物。卟啉催化剂的性能可以通过调整大环外围 β 和中间位置的各种取代基来优化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09036

文献信息

• Methylcyclododecatrien-1-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0302993B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• Porphyrins as Photoredox Catalysts: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Katarzyna Rybicka-Jasińska、Wenqian Shan、Katarzyna Zawada、Karl M. Kadish、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.6b09036

  日期：2016.11.30

  only are vital in biological systems but also are valuable catalysts in organic synthesis. On the other hand, catalytic properties of free base porphyrins have been less explored. They are mostly known as efficient photosensitizers for the generation of singlet oxygen via photoinduced energy transfer processes, but under light irradiation, they can also participate in electron transfer processes. Indeed

  金属卟啉不仅在生物系统中至关重要，而且在有机合成中也是有价值的催化剂。另一方面，游离碱卟啉的催化特性研究较少。它们通常被称为通过光致能量转移过程产生单线态氧的有效光敏剂，但在光照射下，它们也可以参与电子转移过程。事实上，我们发现游离碱四苯基卟啉 (H2TPP) 是一种有效的光氧化还原催化剂，可用于醛与重氮化合物反应生成 α-烷基化衍生物。卟啉催化剂的性能可以通过调整大环外围 β 和中间位置的各种取代基来优化。