2'-hydroxy-4-dimethylaminochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4-dimethylaminochalcone
• 英文别名: 4-dimethylamino-2'-hydroxychalcone；4-Dimethylamino-2'-hydroxy-chalkon；4-(N,N-dimethylamino)-2'-hydroxychalcone；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00102441
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NSBRMLGDDBWATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-dimethylaminochalcone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到Z-2-[(4-N,N-dimethylaminophenyl)methylene]benzo[b]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and two-photon excited fluorescence properties of three aurone derivatives

  摘要：

  Three aurone derivatives, Z-2-[(4-N,N-dimethylaminophenyl)methylene] benzofuran-3-one (1), Z-2-[(N-ethylcarbazol-3-yl)methylene]benzofuran-3-one (2) and Z-2-[(pyren-1-yl)methylene]benzofuran-3-one (3) have been synthesized by the cyclization of 2'-hydroxychalcones. Their crystal structure, single-and two-photon related absorption and fluorescence properties have been examined. Pumped by 860 nm laser pulses in femtosecond regime, the compounds exhibit strong yellow-green two-photon excited fluorescence at 539 nm (1), 505 nm (2) and 524 nm (3) in THF with two-photon absorption (TPA) cross-section being 1536GM (1), 608GM (2) and 236GM (3). (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.11.018
• 作为产物：
  描述：

  在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4-dimethylaminochalcone
  参考文献：
  名称：

  ESIPT偶联的AIE荧光探针，用于基于查尔酮荧光团的生物硫醇检测和成像

  摘要：

  生物硫醇与活生物体和细胞中的许多生理和病理过程密切相关。荧光探针是用于灵敏检测和成像生物样品中生物硫醇的强大工具。在这项工作中，我们基于简单的2'-羟基查耳酮（HCA）荧光基团开发了一种用于生物硫醇检测的新型开启荧光探针DNBS-HCA，该荧光基团具有激发态分子内质子转移（ESIPT）耦合聚集诱导发射（ AIE）的特性。HCA荧光团的2'-羟基基团被具有生物硫醇活性的2,4-二硝基苯磺酰基（DNBS）部分笼罩，这阻止了ESIPT过程并猝灭了荧光。探针与生物硫醇之间的反应将产生HCA斯托克斯位移大且长波长红色荧光发射的荧光团。DNBS-HCA探针具有优异的特性，例如合成步骤简单，荧光增强显着，灵敏度高，选择性高和细胞毒性低，因此可以方便地用探针DNBS-HCA检测溶液和活细胞中的生物硫醇。得益于AIE特性，该探头还可用于具有RGB颜色红色值的试纸上的生物硫醇检测，可通过智能手机应用程序方便地获得该值。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108627

文献信息

• Chemoselective Reduction of Olefin by Mixed "Pd" Catalyst
  作者：Mi-Kyung Ji、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Phil-Jun Kang、Won-Koo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2853

  日期：2012.9.20

  catalyst. We already know that the aziridine ring is opened easily under the hydrogenation condition with any palladium catalysts, including Pd(II) or Pd(0). We thereby decided to reduce the reactivity by adding Lindlar catalyst. Lindlar catalyst consists of 5 wt % palladium supported on porous calcium carbonate with the treatment of various forms of lead and quinoline, i.e. a properly deactivated

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适
• Experimental and theoretical insights into the photophysical and electrochemical properties of flavone-based hydrazones
  作者：Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Rabab.S. Jassas、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Rami J. Obaid、Reem I. Alsantali、Safeer Ahmed、Ishtiaq Ahmed、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130965

  日期：2021.11

  with 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) and characterized by different spectral techniques (IR, UV–Vis, NMR and mass spectrometry). The electrochemical, photophysical and theoretical investigations of such type of compounds are hitherto unknown. The electrochemical behavior of these hydrazones at a platinum electrode has been analyzed by cyclic voltammetry (CV) and was investigated at 200, 100 and 40

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。
• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11
• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在