NL-31

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: NL-31
• 英文别名: 2-((Ξ)-4-dimethylamino-benzylidene)-benzofuran-3-one；2-((Ξ)-4-Dimethylamino-benzyliden)-benzofuran-3-on；2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-benzofuran-3-on；2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BDLCKVSBCPDQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NL-31 、 4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到6'-(4-(dimethylamino)phenyl)-2'-hydroxy-3'-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohex[3]en]-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯钛中继催化作用使螺-杂环合成反应可从烷氧基-π-烯丙基转换为二烯酸酯反应

  摘要：

  本文报道的是路易斯酸辅助钯催化下[5,5]和[6,5]螺杂环的不同合成。特别是，通过使用钯-钛中继催化，实现了前所未有的从醇盐-π-烯丙基到二烯酸酯反应性的转变，这代表了碳酸乙烯基亚乙酯的固体反应性。该方法使用简单的方法和可商购的催化剂，并以高收率和一致优异的非对映选择性提供两种类型的螺-杂环，并带有三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201804160
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-dimethylaminochalcone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 NL-31
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物揭示脂质小滴的代谢并监测活细胞中的氧化应激。

  摘要：

  脂滴（LDs）与许多生理过程紧密相关，而异常LDs与许多疾病有关。在本文中，开发了基于金酮骨架的两光子荧光化合物家族作为有效的LDs成像探针。它们在各种溶剂中显示出从蓝色到橙色发射（约140 nm位移）的明显溶剂变色作用。坚固的探针对活细胞的毒性低，具有高的耐光漂白性和优异的光稳定性，并且可以高特异性地点亮LD。此外，探针DMMB（具有二甲氨基的骨架）在实时监测LD的形态变化以及在特定生理条件（例如饥饿）下LD与线粒体之间的相互作用中被仔细地应用。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c00456

文献信息

• Tambor; Gubler, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 107
  作者：Tambor、Gubler

  DOI：——

  日期：——
• Aurone Derivative Revealing the Metabolism of Lipid Droplets and Monitoring Oxidative Stress in Living Cells
  作者：Kangnan Wang、Shuyue Ma、Yanyan Ma、Yuping Zhao、Miaomiao Xing、Liyu Zhou、Duxia Cao、Weiying Lin

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00456

  日期：2020.5.5

  closely connected to many physiological processes and abnormal LDs are related to many diseases. Herein, a family of two-photon fluorescence compounds based on the aurone skeleton were developed as efficient LDs imaging probes. They exhibit the obvious solvatochromism effect from blue to orange emission (∼140 nm shift) in various solvents. The robust probes possess low toxicity to living cells, high photobleaching

  脂滴（LDs）与许多生理过程紧密相关，而异常LDs与许多疾病有关。在本文中，开发了基于金酮骨架的两光子荧光化合物家族作为有效的LDs成像探针。它们在各种溶剂中显示出从蓝色到橙色发射（约140 nm位移）的明显溶剂变色作用。坚固的探针对活细胞的毒性低，具有高的耐光漂白性和优异的光稳定性，并且可以高特异性地点亮LD。此外，探针DMMB（具有二甲氨基的骨架）在实时监测LD的形态变化以及在特定生理条件（例如饥饿）下LD与线粒体之间的相互作用中被仔细地应用。
• Palladium-Titanium Relay Catalysis Enables Switch from Alkoxide-π-Allyl to Dienolate Reactivity for Spiro-Heterocycle Synthesis
  作者：Li-Cheng Yang、Zher Yin Tan、Zi-Qiang Rong、Ruoyang Liu、Ya-Nong Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201804160

  日期：2018.6.25

  and [6,5] spiro‐heterocycles under Lewis‐acid‐assisted palladium catalysis. In particular, an unprecedented switch from alkoxide‐π‐allyl to dienolate reactivity was achieved by the use of palladium‐titanium relay catalysis, and represents umpolung reactivity of vinylethylene carbonates. This method uses a simple procedure and commercially available catalysts, and delivers both classes of spiro‐heterocycles

  本文报道的是路易斯酸辅助钯催化下[5,5]和[6,5]螺杂环的不同合成。特别是，通过使用钯-钛中继催化，实现了前所未有的从醇盐-π-烯丙基到二烯酸酯反应性的转变，这代表了碳酸乙烯基亚乙酯的固体反应性。该方法使用简单的方法和可商购的催化剂，并以高收率和一致优异的非对映选择性提供两种类型的螺-杂环，并带有三个连续的立体中心。