2-methylquinolin-5-yl trifluoromethanesulfonate | 698981-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylquinolin-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-methyl-5-quinolinyl trifluoromethanesulfonate；(2-methylquinolin-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 698981-68-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃S
• 分子量: 291.251
• InChiKey: FGFKSBOBRKEBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinolin-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 1-Boc-3-甲基哌嗪 生成 3-methyl-4-(2-methylquinolin-5-yl)piperazin-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6- [2-（2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-ones：双作用5-HT1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  对一系列6- [2-（2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-的研究导致了有效的5-HT（1A / 1B / 1D）具有和不具有其他SerT亲和力的受体拮抗剂。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-5-醇 以92的产率得到2-methylquinolin-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2010, 53, 8228-8240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006024517A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, X, A, Y, B, Z1, Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• Discovery of 1-(3-{2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)-2-imidazolidinone (GSK163090), a Potent, Selective, and Orally Active 5-HT_1A/B/D Receptor Antagonist
  作者：Colin P. Leslie、Matteo Biagetti、Silvia Bison、Steven M. Bromidge、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Alessandro Falchi、Martine J. Garnier、Albert Jaxa-Chamiec、Gary Manchee、Giancarlo Merlo、Domenica A. Pizzi、Luigi P. Stasi、Jessica Tibasco、Antonio Vong、Simon E. Ward、Laura Zonzini

  DOI：10.1021/jm100714c

  日期：2010.12.9

  activities and potent affinities across the 5-HT1A, 5-HT1B, and 5-HT1D receptors as well as high selectivity against the serotonin transporter. From among these compounds, 1-(3-2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)-2-imidazolidinone (36) was found to combine potent in vivo activity with a strong preclinical developability profile, and on this basis it was selected as a drug candidate

  为了鉴定5-HT 1自身受体的选择性药物如泛拮抗剂，进行了研究以阐明先前报道的双重作用的5-HT 1拮抗剂/ SSRI结构。鉴定出一系列新颖的化合物，它们显示出较低的内在活性和对5-HT 1A，5-HT 1B和5-HT 1D受体的有效亲和力以及对5-羟色胺转运蛋白的高选择性。在这些化合物中，1-（3- 2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基}苯基）-2-咪唑啉酮（36）被发现具有强大的体内活性和强大的临床前可开发性，并且在此基础上将其选择为候选药物，目的是评估其作为快速发作的抗抑郁药/抗焦虑药的潜力。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• Palladium nanoparticles: Chemoselective control for reductive Heck with aryl triflates and 2,3-dihydrofuran
  作者：Daisy Rosas Vargas、Silas P. Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.052

  日期：2018.6

  Consequently, further development of new variants would be transformative. Unfortunately, controlling the relative rates of the organopalladium intermediates has proven difficult with homogenous, single-site Pd catalysts. This work describes a selective reductive Heck reaction catalyzed by Pd-nanoparticles. The reaction works well with electron-deficient aryl triflates at room temperature in the absence

  还原性-Heck反应为正式的Csp 2 -Csp 3交叉偶联反应提供了一个独特的入口，该交叉偶联反应在没有主要基团有机金属偶联配偶体的情况下进行。因此，新变种的进一步开发将具有变革性。不幸的是，已证明使用均质的单中心Pd催化剂难以控制有机钯中间体的相对速率。这项工作描述了Pd纳米粒子催化的选择性还原Heck反应。该反应在缺乏配体的情况下在室温下与缺电子的芳基三氟甲磺酸酯反应良好。这项工作解决了还原-赫克文献中发现的一些挑战。