1-(3',3'-dimethylcyclohex-1'-enyl)ethanol | 150461-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',3'-dimethylcyclohex-1'-enyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)ethanol；artemol；1-(3,3-Dimethylcyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 150461-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JRITZCKCABCCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',3'-dimethylcyclohex-1'-enyl)ethanol 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯腈的内选择性Diels-Alder反应：在合成乔治草中的应用

  摘要：

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-二甲基-1-环己烯-1-基)-乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-(3',3'-dimethylcyclohex-1'-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族麝香的合成与气味：一类新气味剂的发现

  摘要：

  为了寻找新的脂肪族麝香，我们合成了 2-[1'-(3'',3''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇 (8) 的丙酸酯，2-[1' -(5'',5''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇(11)，羟基乙酸1-(3'，3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯( 12)，以及以 1-(3',3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酮 (5) 为原料的羟基乙酸 1-(5',5'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯 (13)和 1-乙炔基-3,3-二甲基环己醇 (9)。我们发现 3,3-二甲基环己烯基衍生物 8（气味阈值 0.2 ng/空气）和 12（气味阈值 0.6 ng/空气）是优良的麝香气味剂，因此，我们构建了 1,2,4-trimethylpent-2-烯氧基类似物作为 seco 版本。酯 17-26 的合成开始于异丁醛 (14) 的 Wittig-Horner-Emmons 反应，然后皂化，甲基锂烷基化、LAH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300578

文献信息

• Tandem Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard Conditions
  作者：Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo8007397

  日期：2008.10.3

  In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl carboxylates or vinyloxiranes. Using this methodology, numerous fragrance ingredients and their precursors were efficiently converted to the corresponding cyclopropyl carbinols.

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，
• Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard and Barbier Conditions
  作者：Fridtjof Schröder、Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker

  DOI：10.1055/s-0029-1216999

  日期：2009.11

  from α-substituted (homo)allyl alcohols. In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl esters and carbonates or vinyloxiranes. [¹] cyclopropanation - Barbier conditions - Grignard addition - alkyllithium addition - dibromomethane

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）镁和锂醇化物。在较高的Barbier条件下，将（均）烯丙基锂醇盐与镁和二溴甲烷直接环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的（均）烯丙基醇获得良好至优异的顺选择性。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙氧基锂或镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基酯和碳酸酯或乙烯基氧杂环戊烷而原位生成的。[ ¹] 环丙烷化-Barbier条件-Grignard加成-烷基锂加成-二溴甲烷
• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009023980A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种通过使用选自(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂的试剂体系，通过环丙烷化不饱和醇酸盐来制备环丙基醇的方法，该反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于为香料和香精行业的成分制备。
• [EN] ESTERS AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] ESTERS ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE DE LA PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004050602A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention relates to unsaturated alicyclic carbonyl compounds of formula (I) [insert formula (I) here]wherein R is C1 to C4 alkyl; orR is vinyl or a linear, branched or cyclic C3 to C4 alkenyl;X is carbonyl or a divalent radical -(CMe2)- ; and Y is oxygen or a divalent radical -(CH2)- .

  这项发明涉及式(I)的不饱和脂环酮化合物，其中R为C1至C4烷基；或R为乙烯基或线性、支链或环状的C3至C4烯基；X为酮基或二价基团-(CMe2)-；Y为氧或二价基团-(CH2)-。
• Esters and their use in perfumery
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20060046955A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to unsaturated alicyclic carbonyl compounds of formula (I) wherein R is C 1 to C 4 alkyl; or R is vinyl or a linear, branched or cyclic C 3 to C 4 alkenyl; X is carbonyl or a divalent radical —(CMe 2 )-; and Y is oxygen or a divalent radical —(CH 2 )—.

  本发明涉及式（I）的不饱和脂环羰基化合物， 其中R是C1到C4烷基；或R是乙烯基或线性、支链或环状C3到C4烯基； X是羰基或二价基团-(CMe2)-； 而Y是氧或二价基团-(CH2)-。