4-benzyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 23282-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-benzyl-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-mercapto-4-benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazole；5-Phenyl-4-benzyl-3-mercapto-4H-1.2.4-triazol；3-Mercapto-5-phenyl-4-benzyl-1,2,4-triazol；4-benzyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 23282-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00662348
• 分子量: 267.354
• InChiKey: NXUULZDTTMJDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-苯基-4-苄基-4H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-1,2, 4-三唑-3-硫酮的光脱硫

  摘要：

  三唑硫酮在薄膜反应器中的辐照以良好的收率提供相应的脱硫三唑。所需的三唑硫酮分别由酸酰肼和异硫氰酸酯合成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:269–272, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10140

  DOI：

  10.1002/hc.10140
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-benzyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Aralkyl-5-substituted-1,2,4-triazole-5-thiols
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0323737A1

  公开（公告）日：1989-07-12

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are described in which, n is 0 to 5; X¹ to X⁵ are any accessible combination of hydrogen, halogen, C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, cyano, nitro, SONH₂, SO₂NH₂, SO₂CH₃, SO₂CH₂F, SO₂CHF₂, SO₂CF₃, CF₃, CHO, OH, CH₂OH, CO₂H, or CO₂CpH2p+1 wherein p is 1 to 4; R¹ is phenyl substituted by X¹ to X⁵, C₁₋₄alkyl, C₃₋₆cycloalkyl, or an arylC₁₋₄alkyl group substituted by X¹ to X⁵; R² is hydrogen, C₁₋₄alkyl or (CH₂)m-CO₂R³; m is 0 to 5; and R³ is H or C₁₋₄alkyl. These compounds are dopamine-β-hydroxylase inhibitors. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Processes for the preparation of these compounds are described.

  描述了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中，n为0至5；X¹至X⁵为氢、卤素、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、氰基、硝基、SONH₂、SO₂NH₂、SO₂CH₃、SO₂CH₂F、SO₂CHF₂、SO₂CF₃、CF₃、CHO、OH、CH₂OH、CO₂H或CO₂CpH2p+1的任意可访问组合，其中p为1至4；R¹为被X¹至X⁵取代的苯基、C₁₋₄烷基、C₃₋₆环烷基或被X¹至X⁵取代的芳基C₁₋₄烷基基团；R²为氢、C₁₋₄烷基或（CH₂）m-CO₂R³；m为0至5；R³为H或C₁₋₄烷基。这些化合物是多巴胺-β-羟基化酶抑制剂。描述了药物组合物以及使用方法。描述了这些化合物的制备过程。
• Photochemical synthesis of triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones
  作者：A Senthilvelan、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.053

  日期：2004.1

  Irradiation of 4-(2-halobenzyl)-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones under base mediated (CH3CN/2 M NaOH) condition afforded triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines and desulfurized triazoles. Benzophenone sensitized photolysis of triazole-3-thiones gave desulfurized triazoles exclusively. The mechanism of the photocyclization/photodesulfurization and the involvement of singlet and triplet energy

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。
• Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers
  作者：Iuliia Melnikova、Jaroslav Roh、Jiří Kuneš、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii、Leonid Myznikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.058

  日期：2017.10

  1H-tetrazole-5-thiols and 4-substituted 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols with alkyl halides or sulfonates lead to the formation of S-alkylated products regardless of the substituent on the heterocycle. In this work, we found that substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols readily reacted with vinyl ethers in the absence of a catalyst to exclusively form N-substituted 1H-tetrazole-5(4H)-thiones and

  与取代基烷基无关的1-取代的1 H-四唑-5-硫醇和4-取代的4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇的烷基化导致形成S-烷基化产物在杂环上。在这项工作中，我们发现在没有催化剂的情况下，取代的1 H-四唑-5-硫醇和4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇易于与乙烯基醚反应，专门形成N-取代的1 H -四唑-5（4 H）-硫酮和1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。此外，5-取代-1 H的反应在相同条件下用乙烯基醚合成-四唑，有选择地产生2，5-二取代的四唑。
• 1,2,4-Triazole-3-thione analogues with an arylakyl group at position 4 as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Alice Legru、Giuseppina Corsica、Lionel Nauton、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Filomena De Luca、Margot Hadjadj、Giulia Cerboni、Yen Vo Hoang、Patricia Licznar-Fajardo、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116964

  日期：2022.10

  group of various lengths up to a butyl chain were also synthesized. Some compounds in both sub-series were micromolar to submicromolar inhibitors of tested VIM-type MBLs. A few of them were broad-spectrum inhibitors, as they showed significant inhibitory activity on NDM-1 and, to a lesser extent, IMP-1. Among these, several inhibitors were able to significantly reduce the meropenem MIC on VIM-1- and VIM-4-

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 对公众健康构成越来越严重的威胁，因为它们在全球范围内在相关机会性革兰氏阴性病原体中的流行率增加。MBL 可有效灭活广泛使用且最有价值的 β-内酰胺类抗生素，例如氧亚氨基头孢菌素（头孢曲松、头孢他啶）和最后的碳青霉烯类。迄今为止，还没有 MBL 抑制剂被批准用于治疗应用。我们正在开发以 1,2,4-三唑-3-硫酮支架为原始锌配体特征的抑制剂，并且已经报道了一些有前途的系列。在这里，我们介绍了一系列新化合物的合成和评估，这些化合物的特征是在三唑环的 4 位存在芳基烷基取代基。烷基链主要是乙烯，但也合成了一些不含烷基或具有不同长度的烷基（直至丁基链）的化合物。两个子系列中的一些化合物是测试的 VIM 型 MBL 的微摩尔到亚微摩尔抑制剂。其中一些是广谱抑制剂，因为它们对 NDM-1 和 IMP-1 表现出显着的抑制活性。其中，几种抑制剂能够将美罗培南对产生 VIM-1
• Oxime derivatives and their use in photopolymerizable compositions for colour filters
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2105443A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  The present invention provides a compound represented by the following Formula (1): wherein R, Y1 and Z each independently represent a monovalent substituent, n1 represents an integer of 0 to 4, Y1 and Z may be bound to each other to form a ring, and A represents a divalent linking group.

  本发明提供了由下式（1）表示的化合物： 其中 R、Y1 和 Z 各自独立地代表一价取代基，n1 代表 0 至 4 的整数，Y1 和 Z 可相互结合形成环，A 代表二价连接基团。