5-(苄硫基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 132630-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-(苄硫基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5-(benzylthio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-benzylsulfanyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 132630-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: NGXXHHAPSDACRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄硫基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANYL COMPOUNDS AS VOLTAGE GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS INDANYLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANT DE LA TENSION

  摘要：

  这项发明涉及吲哚基化合物，其药用可接受的盐，以及用于制备它们的方法和包含它们的药物组合物，用于治疗、管理和/或减轻与电压门控钠通道（VGSC）相关的疾病、紊乱、综合征或病况的严重程度。更具体地，本发明提供具有式（I）结构的化合物。

  公开号：

  WO2018163077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(苄硫基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式：或其盐，其中变量RAA、n、环A、环B、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2017058821A1

文献信息

• Discovery of Potent, Selective, and State-Dependent Na_V1.7 Inhibitors with Robust Oral Efficacy in Pain Models: Structure–Activity Relationship and Optimization of Chroman and Indane Aryl Sulfonamides
  作者：Vidya Ramdas、Rashmi Talwar、Vijay Kanoje、Rajesh M. Loriya、Moloy Banerjee、Pradeep Patil、Advait Arun Joshi、Laxmikant Datrange、Amit Kumar Das、Deepak Sahebrao Walke、Vaibhav Kalhapure、Talha Khan、Ganesh Gote、Usha Dhayagude、Shreyas Deshpande、Javed Shaikh、Ganesh Chaure、Ravindra R. Pal、Santosh Parkale、Sachin Suravase、Smita Bhoskar、Rajesh V. Gupta、Anil Kalia、Rajesh Yeshodharan、Mahammad Azhar、Jagadeesh Daler、Vinod Mali、Geetika Sharma、Amitesh Kishore、Rupali Vyawahare、Gautam Agarwal、Himani Pareek、Sagar Budhe、Arun Nayak、Dnyaneshwar Warude、Praveen Kumar Gupta、Parag Joshi、Sneha Joshi、Sagar Darekar、Dilip Pandey、Akshaya Wagh、Prashant B. Nigade、Maneesh Mehta、Vinod Patil、Dipak Modi、Shashikant Pawar、Mahip Verma、Minakshi Singh、Sudipto Das、Jayasagar Gundu、Kumar Nemmani、Mark G. Bock、Sharad Sharma、Dhananjay Bakhle、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00361

  日期：2020.6.11

  Voltage-gated sodium channel NaV1.7 is a genetically validated target for pain. Identification of NaV1.7 inhibitors with all of the desired properties to develop as an oral therapeutic for pain has been a major challenge. Herein, we report systematic structure–activity relationship (SAR) studies carried out to identify novel sulfonamide derivatives as potent, selective, and state-dependent NaV1.7 inhibitors

  电压门控钠通道Na V 1.7是经遗传验证的疼痛靶标。鉴定具有所有所需特性的Na V 1.7抑制剂以开发为口服疼痛治疗剂一直是一项重大挑战。在这里，我们报告进行系统的结构-活性关系（SAR）研究，以鉴定新型磺酰胺衍生物作为强效，选择性和状态依赖性Na V 1.7疼痛抑制剂。从苯并恶嗪跃迁至苯并二氢吡喃和茚满双环体系，然后在磺酰胺上用噻唑置换，导致铅分子的溶解度，对Na V 1.5的选择性和对CYP2C9的抑制均得到显着改善。引线分子13，29，32，43，和51显示出在不同的物种和藜芦健壮功效和在小鼠福尔马林诱导的炎性疼痛模型的有利的药代动力学（PK）曲线。化合物51还显示出对CCI诱导的神经性疼痛模型的显着影响。51的图谱表明它有潜力进一步评估其作为疼痛的治疗剂。
• Indeno\x9b1,2-E!pyrazine-4-ones, their preparation and the medicaments
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05789406A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The compounds of formula (I) ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are defined in the disclosure, and salts thereof. The compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-asparate (NMDA) receptor antagonists, particularly NMDA receptor glycine modulation site ligands, and are alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, this receptor is also known as the quisqualate receptor.

  式(I)的化合物##STR1##其中R、R.sub.1和R.sub.2在披露中有定义，并其盐。式(I)的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸(AMPA)受体拮抗剂，这种受体也被称为喹氯酸受体。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10787446B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides a compound of formula: or a salt thereof, wherein the variables RAA, n, ring A, ring B, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式化合物： 或其盐，其中变量 RAA、n、环 A、环 B、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Howbert, J. Jeffry; Crowell, Thomas A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3193 - 3200
  作者：Howbert, J. Jeffry、Crowell, Thomas A.

  DOI：——

  日期：——
• HOWBERT, J. JEFFRY;CROWELL, THOMAS A., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3193-3200
  作者：HOWBERT, J. JEFFRY、CROWELL, THOMAS A.

  DOI：——

  日期：——