2-(3-butenyl)-1-tetralone | 206760-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-1-tetralone
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-but-3-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 206760-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: SENFKGBBTUTMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-1-tetralone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 C₂₁H₂₅N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC CAP-DEPENDENT ENDONUCLEASE INHIBITORS FOR TREATING OR PREVENTING INFLUENZA
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENDONUCLÉASE DÉPENDANTE DE LA COIFFE POLYCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，以及包含一个或多个该化合物的药物组合物，并使用该化合物治疗或预防流感的方法。该化合物是帽子依赖性内切酶抑制剂。

  公开号：

  WO2022026285A1
• 作为产物：
  描述：

  Tetralone N,N-dimethylhydrazone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-butenyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Use of the Bifunctional Reagent (Z)-4-Iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene: A New Cyclohexenone Annulation Method

  摘要：

  本文介绍了一种基于双功能试剂 (Z)-4- 碘-1-(三丁基锡烷基)丁-1-烯 (6) 的环己烯酮环化新方法，并以底物 8 分别转化为环化产物 13 和 18 以及起始原料 19-23 分别转化为产物 34-38 为例进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1707

文献信息

• Cyclization and Ring-Expansion Processes Involving Samarium Diiodide Promoted Reductive Formation and Subsequent Oxidative Ring Opening of Cyclopropanol Derivatives
  作者：Hiroyuki Tsuchida、Mutsuko Tamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1021/jo802749g

  日期：2009.3.20

  convert to cyclic conjugated enones in moderate to good yields. In addition, the reduction−oxidation reaction sequences can be successfully performed in one pot. The regioselectivities of cyclopropane ring opening in the bicyclic substrates depend on the oxidizing agents used. For example, reactions promoted by FeCl3 with pyridine lead to the expected ring-expansion process involving internal-bond cleavage

  io二碘化物促进了各种α-溴甲基环烷酮的反应，然后用三甲基甲硅烷基氯进行处理，导致嵌在双环[ m .1.0]烷烃骨架中的环丙基甲硅烷基醚的生产。用氧化性电子转移试剂（例如Fe（III），Ce（IV）和Mn（III）盐）处理醚时，会生成扩环酮，并以中等至良好的产率转化为环状共轭烯酮。另外，还原氧化反应序列可以在一锅中成功进行。双环底物中环丙烷开环的区域选择性取决于所用的氧化剂。例如，FeCl 3促进的反应用吡啶导致预期的扩环过程，该过程涉及双环烷烃的内部键裂解并产生环烯酮作为最终产物。相反，与Ce（NH 4）2（NO 3）6或Mn（OAc）3作为氧化剂的反应通过外键裂解进行，得到α-碘甲基环烷酮。
• Electron Transfer Promoted Regioselective Ring-Opening Reaction of Cyclopropyl Silyl Ethers
  作者：Eietsu Hasegawa、Naoto Yamaguchi、Hiroyasu Muraoka、Hiroyuki Tsuchida

  DOI：10.1021/ol0709937

  日期：2007.7.1

  Oxidative ring-opening reactions of cyclopropyl silyl ethers incorporated into bicyclo[m.1.0]alkane framework were investigated. The results show that the regioselectivities for ring-opening of intermediate radical cations, formed by single electron transfer, are governed by the nature of the nucleophile as well as oxidizing species.

  研究了掺入双环[m.1.0]烷烃骨架的环丙基甲硅烷基醚的氧化性开环反应。结果表明，由单电子转移形成的中间自由基阳离子开环的区域选择性受亲核试剂和氧化物种的性质支配。
• Photoinduced electron-transfer systems consisting of electron-donating pyrenes or anthracenes and benzimidazolines for reductive transformation of carbonyl compounds
  作者：Eietsu Hasegawa、Shinya Takizawa、Takayuki Seida、Akira Yamaguchi、Naoto Yamaguchi、Naoki Chiba、Tomoya Takahashi、Hiroshi Ikeda、Kimio Akiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.061

  日期：2006.7

  Photoinduced electron-transfer reactions of several ketone substrates were studied to evaluate the utilities of 1,6-bis(dimethyl-amino)pyrene (BDMAP), 1,6-dimethoxypyrene (DMP), 9,10-bis(dimethlylamino)anthracene (BDMAA), and 9,10-dimethoxyanthracene (DMA) as electron-donating sensitizers cooperating with 2-aryl-13-dimethylbenzimidazolines. BDMAP and DMP generally led higher conversion of ketones and better yield of reduction products compared to BDMAA and DMA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Ketyl-Olefin Cyclizations Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Kyle T. Tarantino、Peng Liu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja404342j

  日期：2013.7.10

  Concerted proton-coupled electron transfer is a key mechanism of substrate activation in biological redox catalysis. However, its applications in organic synthesis remain largely unexplored. Herein, we report the development of a new catalytic protocol for ketyl-olefin coupling and present evidence to support concerted proton-coupled electron transfer being the operative mechanism of ketyl formation. Notably, reaction outcomes were correctly predicted by a simple thermodynamic formalism relating the oxidation potentials and pK(a) values of specific Bronsted acid/reductant combinations to their capacity to act jointly as a formal hydrogen atom donor.
• Use of the Bifunctional Reagent (<i>Z</i>)-4-Iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene: A New Cyclohexenone Annulation Method
  作者：Edward Piers、Serge L. Boulet

  DOI：10.1055/s-1998-1707

  日期：1998.5

  A new cyclohexenone annulation method, based on the use of the bifunctional reagent (Z)-4-iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene (6) and exemplified by conversion of the substrate 8 into the annulated products 13 and 18 and of the starting materials 19-23 into the products 34-38, respectively, is described.

  本文介绍了一种基于双功能试剂 (Z)-4- 碘-1-(三丁基锡烷基)丁-1-烯 (6) 的环己烯酮环化新方法，并以底物 8 分别转化为环化产物 13 和 18 以及起始原料 19-23 分别转化为产物 34-38 为例进行了说明。