3-Ethoxycarbonyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>furan | 92503-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>furan
• 英文别名: ethyl 3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[3,2-d]isoxazole-3-carboxylate；(3ar,6ac)-3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Aethoxycarbonyl-3-aza-2,8-dioxa-bicyclo<3.3.0>octen-(3)；Ethyl 3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 92503-55-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: MVDRJZKCSGGRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>furan 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以双环异恶唑啉甲酰胺作为 P3 配体的新型 BACE1 抑制剂的设计、合成、X 射线研究和生物学评价

  摘要：

  我们描述了新型 BACE1 抑制剂的设计、合成、X 射线研究和生物学评价，该抑制剂含有双环异恶唑啉甲酰胺作为 P3 配体，结合甲基半胱氨酸、甲基磺酰丙氨酸和 Boc-氨基丙氨酸作为 P2 配体。抑制剂3a显示的 BACE1 K 值为 10.9 nM，EC 50为 343 nM。与 BACE1 活性位点结合的3a的 X 射线结构以 2.85 Å 分辨率测定。该结构揭示了BACE1和双环四氢呋喃基异恶唑啉杂环之间的主要分子相互作用本质上是范德华力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>furan
  参考文献：
  名称：

  以双环异恶唑啉甲酰胺作为 P3 配体的新型 BACE1 抑制剂的设计、合成、X 射线研究和生物学评价

  摘要：

  我们描述了新型 BACE1 抑制剂的设计、合成、X 射线研究和生物学评价，该抑制剂含有双环异恶唑啉甲酰胺作为 P3 配体，结合甲基半胱氨酸、甲基磺酰丙氨酸和 Boc-氨基丙氨酸作为 P2 配体。抑制剂3a显示的 BACE1 K 值为 10.9 nM，EC 50为 343 nM。与 BACE1 活性位点结合的3a的 X 射线结构以 2.85 Å 分辨率测定。该结构揭示了BACE1和双环四氢呋喃基异恶唑啉杂环之间的主要分子相互作用本质上是范德华力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.045

文献信息

• Cycloaddition reactions of nitrosoalkenes, azoalkenes and nitrile oxides mediated by hydrotalcite
  作者：Americo Lemos、João Paulo Lourenço

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.515

  日期：——

  Mg:Al 3:1 hydrotalcite (Ht), used in catalytic quantities, promotes the generation of nitrosoalkenes, azoalkenes and nitrile oxides. These can be intercepted in situ by heterocycles and olefins in [4+2] and [3+2] cycloaddition reactions, producing dihydro-1,2-oxazines, tetrahydropyridazines and isoxazolines. The regeneration and reuse of Ht without loss of activity and the absence of organic solvent

  Mg:Al 3:1 水滑石 (Ht) 以催化量使用，可促进亚硝基烯烃、偶氮烯烃和腈氧化物的生成。这些可以在 [4+2] 和 [3+2] 环加成反应中被杂环和烯烃原位拦截，产生二氢-1,2-恶嗪、四氢哒嗪和异恶唑啉。这种方法的主要优点是在不损失活性和不存在有机溶剂的情况下再生和再利用 Ht。
• Paul,R.; Tchelitcheff,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2216 - 2221
  作者：Paul,R.、Tchelitcheff,S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Cycloaddition of nitrile oxides in ionic liquids. An easier route to 3-carboxy isoxazolines, potential constrained glutamic acid analogues
  作者：Dario Conti、Manuela Rodriquez、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01195-x

  日期：2003.7

  Several improvements in the cycloaddition of carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with different alkenes are observed in the ionic liquids [bmim][BF4] and [bmim][PF6]. The possibility of obtaining good yields of the corresponding isoxazolines opens the way towards parallel collections of glutamic acid (Glu) analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oremus, Vladimir; Fisera, L'ubor; Timpe, Hans-Joachim, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 2953 - 2960
  作者：Oremus, Vladimir、Fisera, L'ubor、Timpe, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Metal-hydride reduction of isoxazoline-3-carboxylate esters
  作者：Patrizia Caldirola、Marco De Amici、Carlo De Micheli、Peter A. Wade、David T. Price、James F. Bereznak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82075-5

  日期：1986.1