Tetralone N,N-dimethylhydrazone | 6045-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Tetralone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N'-3,4-dihydro-2H-naphthylidene-N,N-dimethylhydrazine；N'-3,4-dihydro-2H-naphthalenylidene-N,N-dimethylhydrazine；2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine；1-(2,3-dihydronaphthalen-4(1H)-ylidene)-2,2,-dimethylhydrazine；N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 6045-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: HIOIOSNVVLNONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetralone N,N-dimethylhydrazone 在 K5 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Simple, Economical andEnvironmentally Benign Selective Regeneration of Carbonyl Compoundsfrom Oximes andN,N-DimethylHydrazones

  摘要：

  在K5CoW12O40·3 H2O（0.01当量）催化下，于常温或水介质中在MeCN内，从肟和N,N-二甲基脲中再生羰基化合物的方法温和、高效且选择性良好，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40998
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到Tetralone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过 B(C6F5)3、N-烷基胺和锌基催化剂的协同作用对炔基酮进行对映选择性 Conia-Ene 型环化

  摘要：

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13757

文献信息

• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Surfactant Micelles Enable Metal-Free Spirocyclization of Keto-Ynamides and Access to Aza-Spiro Scaffolds in Aqueous Media
  作者：Frédéric Beltran、Andrea V. Vela-Gonzalez、Tatiana Knaub、Marc Schmutz、Marie Pierre Krafft、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.201901441

  日期：2019.11.10

  Naturally occurring aza‐spiro scaffolds are synthesized in aqueous micellar solutions of a cationic surfactant without metal catalysis. Dynamic light scattering and cryogenic transmission electron microscopy monitoring revealed the incorporation of the substrate and the presence of the reaction products in the micelles.

  天然存在的氮杂螺环骨架在阳离子表面活性剂的胶束水溶液中合成而无需金属催化。动态光散射和低温透射电子显微镜监测揭示了胶束中底物的掺入和反应产物的存在。
• Intramolecular Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction Starting from Bicyclic Alkanones Tethered to Alkynyl Esters: Formal Total Synthesis of (±)-Hamigeran B
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Vincent Rietsch、Michel Miesch

  DOI：10.1002/chem.200802309

  日期：2009.4.20

  esters tethered to bicycloalkanones leads to the formation of tricyclic allenoates with total diasteroselectivity at the ring junction. An intramolecular alkynylogous Mukaiyama aldol reaction promoted by a TBSOTf/NEt3 dual activation is involved. This novel methodology was illustrated by a formal total synthesis of (±)‐hamigeran B.

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。
• Deprotection of ketone dimethylhydrazones using lipases
  作者：Takashi Mino、Terumi Matsuda、Dai Hiramatsu、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02318-7

  日期：2000.2

  Deprotection of ketone dimethylhydrazone compounds with porcine pancreatic lipase (PPL) as a biocatalyst is described.

  描述了用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂对酮二甲基hydr化合物的脱保护。
• Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：Gonzalo Blay、Elisabeth Benach、Isabel Fernández、Sales Galletero、José R. Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1055/s-2000-6347

  日期：——

  A new method for the aerobic oxidative cleavage of the C=N double bond of oximes and, tosyl- and N,N-dimethylhydrazones of ketones to yield their corresponding carbonyl compounds, with a Ni(II) complex catalyst, oxygen and pivalaldehyde has been developed.

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。