2-bromomethylenecyclopropane | 90246-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromomethylenecyclopropane
• 英文别名: Cyclopropane, 1-bromo-2-methylene-；1-bromo-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 90246-24-5
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: JCRQQQUHRPKCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethylenecyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 110.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 以95%的产率得到亚甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Electronic character of methylenecyclopropene: microwave spectrum, structure, and dipole moment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a005
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到2-bromomethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的亚甲基环丙基溴化物与金属化 CH-酸性化合物的交叉偶联中亚甲基环丙烷部分的开环

  摘要：

  已发现溴（亚甲基环丙烷）1c、2c 与丙二酸二甲酯 4a 的烯醇钠和甘氨酸等价物（二苯基亚甲基氨基）乙酸酯 4c 和丙二酸二乙酯 4d 的氯锌烯醇化物的钯催化交叉偶联反应分别进行三元环在每种情况下，以中等至良好的产率得到相应的二烯基取代的 CH-酸性化合物 5-7。另一方面，双环亚丙基氯化锌 (2d) 与溴丙二酸二乙酯 (4e) 和亲电甘氨酸等价物 2-乙酰氧基-2-(二苯基亚甲基氨基)乙酸乙酯 (4f) 的偶联分别得到 7 和 6，产率分别为 27% 和 29%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<453::aid-ejoc453>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of methylenecyclopropene
  作者：W. E. Billups、Long Jin Lin、Edward W. Casserly

  DOI：10.1021/ja00324a064

  日期：1984.6

  Synthese et caracterisation du methylene cyclopropene a partir du dichloromethylene et de l'allene

  Synthese et caracterisation du 亚甲基环丙烯 a partir du dichloromethylene et de l'allene
• Synthesis and direct observation of methylenecyclopropene
  作者：Stuart W. Staley、Timothy D. Norden

  DOI：10.1021/ja00324a065

  日期：1984.6.1
• AXACHINSKAYA T. V.; DONSKAYA N. A.; KALYAKINA I. V., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：AXACHINSKAYA T. V.、 DONSKAYA N. A.、 KALYAKINA I. V.

  DOI：——

  日期：——