2,4-diacetylpentanedioic acid dimethyl ester | 91353-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diacetylpentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,4-diacetyl-1,5-pentanedioate；dimethyl 2,4-diacetylpentanedioate；α,α'-Diacetyl-glutarsaeure-dimethylester
• CAS: 91353-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: AAMQVMLFDJIQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.004 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetylpentanedioic acid dimethyl ester 在 copper(I) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酮基酯与N-甲基酰胺的氧化偶联，合成对称的2,3,5,6-四取代吡啶

  摘要：

  首次证明了用于对称四取代吡啶合成的铜催化的氧化式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。该反应涉及β-酮酯和N-甲基酰胺的多米诺交叉脱氢偶联（CDC），C–N键断裂，迈克尔加成以及缩合和氧化芳构化过程。一锅中通过N-甲基酰胺的C-H和C-N裂解构建了多个C-C和C-N键，它们被用作吡啶的碳源。初步的机理研究表明，N-甲基酰胺的C（sp3）–H键断裂是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01516
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 二溴甲烷 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到2,4-diacetylpentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与N胺基二氢吡啶进行自由基转移加氢胺化

  摘要：

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201000881

文献信息

• Manganese(III)-mediated intermolecular cyclization reactions of alkenes and active methylene compounds
  作者：Jie Ouyang、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340114

  日期：1997.1

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, and 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene with 3,5-diacetyl-2,6-heptanedione in the presence of manganese(III) acetate in acetic acid at 80° yielded 4,6-diacetyl-8,8-diaryl-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-enes (41-48%), 5-acetyl-2,2-diaryl-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans (20–21%), 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4

  1,1-二苯乙烯，1,1-双（4-氯苯基）乙烯，1,1-双（4-甲基苯基）乙烯和1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯与3,5-的反应在乙酸锰（III）在乙酸中于80°存在下，通过二乙酰2,6-庚二酮[4.3.0]生成4,6-二乙酰-8,8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0 ] non-3-enes（41-48％），5-乙酰基-2,2-二芳基-6-甲基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃（20–21％），3-乙酰基-5,5 -二芳基-2-甲基-4,5-二氢呋喃（5–10％）和二苯甲酮（3–7％）。同样，1,1-二芳基醚与2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二甲酯或2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二乙酯反应得到相应的4,6-双（烷氧羰基）-8， 8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0] non-3-烯具有中等收率。
• The Condensation Products of Aldehydes and Aldol-sensitive β-Dicarbonyl Compounds^1a
  作者：B. D. Wilson

  DOI：10.1021/jo01037a009

  日期：1963.2
• Emelina, E. E.; Gindin, V. A.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2263 - 2268
  作者：Emelina, E. E.、Gindin, V. A.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Shopping bag made of nonwoven fabric
  申请人：Miwa Fukuichi

  公开号：US20090196533A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  A shopping bag made of nonwoven fabric according to an aspect of the present invention includes: a lower part which has a bottom that is capable of closing and stretching linearly, right and left sides that are folded inward with a gusset, and an upper part forming a pair of folded broad handles. At least a surface of the shopping bag is made of polyolefin nonwoven fabric A surface of the nonwoven fabric has a print ink layer. A polymer region with high solubility to hot water is interposed between the print ink layer and the nonwoven fabric. A recycle method of a shopping bag made of nonwoven fabric according to another aspect of the present invention includes: retrieving the above-described shopping bag made of nonwoven fabric that has been used; removing the print ink layer from the nonwoven fabric of the shopping bag made of nonwoven fabric by retting the retrieved shopping bag made of nonwoven fabric in warm water or alkali water to dissolve the polymer region into the warm water or alkali water; and reproducing a shopping bag made of nonwoven fabric by using the used shopping bag made of nonwoven fabric from which the print ink layer has been removed as raw material.
• Radical‐Transfer Hydroamination of Olefins with N‐Aminated Dihydropyridines
  作者：Chih‐Ming Chou、Joyram Guin、Christian Mück‐Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/asia.201000881

  日期：2011.5.2

  N‐phthalimidyl, benzamidyl, acetamidyl, carbamoyl, and ureayl derivatives of dihydropyridines and the application of these reagents as precursors for N‐centered radicals are presented. These aminated dihydropyridines could be used in radical‐transfer hydroamination reactions of various electron‐rich as well as nonactivated olefins in the presence of thiols as polarity‐reversal catalysts. These reactions

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。