methyl 1-methyl-6-oxo-cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate | 70588-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-6-oxo-cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-6-oxo-2,4-cyclohexadienecarboxylate；6-carbomethoxy-6-methyl-2,4-cyclohexadien-1-one；6-Carbomethoxy-6-methylcyclohexa-2.4-dienon；Methyl 1-methyl-6-oxocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 70588-24-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ZFNNIVZOJAWIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-40 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-6-oxo-cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate 在 silica gel 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 4.0~700.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 15.17h， 生成 2,3-二甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  But-3-enoic 酯的分子内重排

  摘要：

  通过对从甲基 1-甲基-6-获得的 fvp 产品的研究，获得了对 Khalafy 和 Prager1 的建议，即 6-亚甲基环己基-2,4-二烯-1-羧酸盐在闪蒸真空热解 (fvp) 条件下的亲变重排的建议。亚甲基环六-2,4-二烯-1-羧酸和2,2-二甲基丁-3-烯酸甲酯。在每种情况下，重要的产物来自涉及脱羰基和甲氧基转移到 C 4（丁-3-烯酸酯编号）的反应。

  DOI：

  10.1071/ch00075
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 1-methyl-6-oxo-cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-alkyl-6-methoxycarbonyl-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81658-5

文献信息

• The synthesis and selected chemistry of 6-alkyl-6-carbalkoxy- and 6-alkyl-6-(aminocarbonyl)-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals
  作者：Arthur G. Schultz、James P. Dittami、Frank P. Lavieri、Christina Salowey、Padmanabhan Sundararaman、Mary Beth Szymula

  DOI：10.1021/jo00197a020

  日期：1984.11
• Yates, Peter; Gomes, Anabela; Burnell, Jean D., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 37 - 47
  作者：Yates, Peter、Gomes, Anabela、Burnell, Jean D.、Cong, Dong Dao、Sawyer, Jeffery F.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD D. R.; BERCHTOLD G. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 9, 2470-2474
  作者：BOYD D. R.、 BERCHTOLD G. A.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, A. G.;DITTAMI, J. P.;LAVIERI, F. P.;SALOWEY, CH.;SUNDARARAMAN, P+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4429-4440
  作者：SCHULTZ, A. G.、DITTAMI, J. P.、LAVIERI, F. P.、SALOWEY, CH.、SUNDARARAMAN, P+

  DOI：——

  日期：——