5-(苯基乙炔)嘧啶 | 71418-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(苯基乙炔)嘧啶
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 71418-88-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: HSQDWKSXSIUOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-53.5 °C
• 沸点：
  335.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯基乙炔)嘧啶 在 ammonia borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以67 mg的产率得到cis-5-Styryl-1,3-diazin
  参考文献：
  名称：

  异双金属 Pd/Mn 和 Pd/Co 配合物作为高效立体选择性催化剂用于连续的无铜 Sonogashira 偶联-炔烃半加氢反应

  摘要：

  一系列异质双金属 Pd II /M II配合物 (M II = Mn, Co) 被合成并测试作为顺序 Sonogashira 偶联 - 炔烃半氢化反应形成Z-芳基烯烃的预催化剂。与相应的单金属对应物相比，碳金属化异质双金属 Pd II /Co II配合物CoPdL3'表现出明显的协同效应。该化合物被确定为一种有效的单分子催化剂，用于芳基溴化物与末端炔烃的一锅无铜 Sonogashira 偶联，然后使用 NH 3 ·BH 3对炔烃中间体进行化学和立体选择性半氢化作为氢源。此外，已经测试了不同的芳族底物以显示合成Z-烯烃的反应的普遍性，包括生物活性的考布他汀 A-4。此外，还证明了催化活性物质的均一性。

  DOI：

  10.1039/d1dt03757a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到5-(苯基乙炔)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  无铜钯催化的芳基卤化物与1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira型偶联

  摘要：

  报道了一种将1-芳基-2-三甲基甲硅烷基乙炔与芳基卤化物直接偶合以生成二芳基乙炔的一锅法。该程序不涉及使用碘化亚铜（I）。通过使用微波介电加热代替常规的油浴加热，已经获得了反应产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.032

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Palladium NPs supported on novel imino-pyridine-functionalized MWCNTs: efficient and highly reusable catalysts for the Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahman Karimi-Nami、Hojat Veisi

  DOI：10.1039/c5nj02842f

  日期：——

  In this article a new heterogeneous nanocatalyst based on palladium supported on functionalized multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs) has been introduced.

  在这篇文章中，介绍了一种基于功能化多壁碳纳米管（MWCNTs）载铂的新型异质纳米催化剂。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。
• Palladium nanoparticles immobilized on EDTA-modified Fe₃ O₄ @SiO₂ nanospheres as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi、Mehran Nosratabadi

  DOI：10.1002/aoc.4302

  日期：2018.4

  The catalyst was used in Suzuki cross‐coupling reactions of various aryl halides, including less reactive chlorobenzenes with phenylboronic acid without any additive or ligand under green conditions. Furthermore, we have reported this recyclable catalytic system for Sonogashira cross‐coupling reactions of various aryl halides (I, Br, Cl) under copper and ligand‐free conditions in the presence of DMF/H2O

  在这项研究中，通过将钯固定在乙二胺四乙酸（EDTA）涂层的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的非均相钯催化剂，并将其用于Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应。FT-IR，XRD，TEM，FE-SEM，DLS EDX，XPS，N 2表征了磁性催化剂的性能用ICP进行吸附-解吸等温线分析，TGA，VSM，元素分析和催化剂中Pd的负载量为0.51 mmol / g。在绿色条件下，该催化剂用于各种芳基卤化物的Suzuki交叉偶联反应，包括反应性较低的氯苯与苯基硼酸，无任何添加剂或配体。此外，我们已经报道了在DMF / H 2 O（1：2 / v：v）存在下，无铜和无配体条件下，各种芳基卤化物（I，Br，Cl）的Sonogashira交叉偶联反应的可循环催化体系。）作为溶剂。磁性催化剂也可以由外部磁体分离并重复使用六次，而活性没有任何显着损失。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II) complex based on theophylline supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles: Highly active, durable and magnetically separable catalyst for green Suzuki-Miyaura and Sonogashira-Hagihara coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.002

  日期：2018.10

  phosphine-free Pd catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (I, Br, Cl) with terminal aromatic and aliphatic alkynes under solvent-free conditions. All coupling reactions proceeded with good to excellent yields. The catalyst showed good stability and was recovered and reused for eight reaction cycles without a significant loss in its catalytic activity. Also, the leaching of the catalyst has been

  本文通过将基于茶碱的N-杂环卡宾-Pd（II）配合物固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子上，合成了一种新型的非均相钯催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA）对合成的磁性复合材料进行表征振动样品磁力计（VSM），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），动态光散射（DLS），N 2吸附-解吸等温线分析（BET），紫外可见光谱和元素分析。另外，通过电感耦合等离子体（ICP）分析来测量钯在催化剂上的负载量。合成的催化剂已成功用于各种芳基卤化物（I，Br，Cl）与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。该反应最好在60°C下仅在0.37–0.5 mol％的催化剂存在下于绿色溶剂水中进行。同样，我们已经报道了这种可循环使用的催化体系，它是在无溶剂条件下，将芳基卤化物（