5-(苯基乙炔基)嘧啶-2,4-二酮 | 134218-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(苯基乙炔基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-phenylethynyluracil
• 英文别名: 5-(2-Phenyl-ethynyl)-uracil；5-(2-phenylethynyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134218-80-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: YGRGPJVLDRHCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯基乙炔基)嘧啶-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-phenethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  DNA−Protein Cross-Linking:  Model Systems for Pyrimidine−Aromatic Amino Acid Cross-Linking

  摘要：

  We have synthesized simple model systems to explore the possibility of photo-cross-linking between the pyrimidine bases and the side chains of the aromatic amino acids. Thymine/phenylalanine and thymine/tyrosine models gave cross-links, and thymine/tryptophan models gave complex mixtures; the cytosine/phenylalanine model was unreactive. The quantum yields for the model cross-linking reactions were 18-46 times smaller than those for thymine dimer formation. Biphotonic excitation contributes little to the yield of these reactions.

  DOI：

  10.1021/ol052876m
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到5-(苯基乙炔基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fluorophores Based on 5-Phenylethynyluracils

  摘要：

  已经通过Sonogashira/Castro-Stephens偶联到单取代苯乙炔上，制备了适用于掺入模拟寡核苷酸肽核酸（PNA）的无荧光尿嘧啶苷和衍生物。通过5-炔基尿嘧啶前体的Ag+催化环化，得到了环状6-（苯基）呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-酮。尽管这一反应较慢，但它提供了定量的化学产率。与电子贫乏的炔烃相比，如对甲氧基苯乙炔等电子丰富的炔烃环化速度更快。通过调整反应条件，可以以优异的产率合成对硝基苯基呋喃尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948176

文献信息

• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• 2,6-Disubstituted quinazolines, quinoxalines, quinolines and isoquinolines and methods of their use as inhibitors of RAF kinase
  申请人：Ramurthy Savithri

  公开号：US20050085482A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  New substituted quinazoline, quinoxaline, quinoline and isoquinoline compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代喹唑啉、喹喔啉、喹啉和异喹啉化合物、组合物以及在人类或动物主体中抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• The synthesis and antituberculosis activity of 5-alkynyl uracil derivatives
  作者：Yana B. Platonova、Alexander N. Volov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127351

  日期：2020.8

  A series of new 5-alkynyl-substituted uracil and uridine derivatives were synthesised via palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction of 5-bromo-pyrimidine base with terminal acetylenes with good yields in DMF at room temperature. All obtained compounds were tested for antimycobacterial activity against Mycobacetrium bovis and Mycobacterium tuberculosis (H37Ra) at concentrations of 1–100 µg/ml

  在室温下，通过钯催化5-溴-嘧啶碱与末端乙炔的钯催化Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列新的5-炔基取代的尿嘧啶和尿苷衍生物。使用MABA试验测试了所有获得的化合物对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌（H37Ra）的抗分枝杆菌活性（浓度为1–100 µg / ml）。所得结果表明，除 利福平，异烟肼和d-环丝氨酸等治疗剂外，大多数测试的尿嘧啶衍生物均表现出较高的抗分枝杆菌活性（MIC 50 = 1.1-19.2 µg / ml），但三炔键上具有烷基取代基的化合物除外。
• Efficient solvent- and metal-free Sonogashira protocol catalysed by 1,4-diazabicyclo(2.2.2) octane (DABCO)
  作者：Rafael Luque、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b821134p

  日期：——

  An efficient metal-free Sonogashira coupling protocol catalysed by DABCO is reported, where very good conversions and selectivities to the cross-coupling product were obtained under mild reaction conditions. The reported solvent-, phosphane- and metal-free protocol, that uses a cheap base as catalyst, considerably improves the green credentials of the reaction.

  据报道，DABCO催化了一种有效的无金属Sonogashira偶联方案，其中在温和的反应条件下获得了很好的转化率和对交叉偶联产物的选择性。使用便宜的碱作为催化剂的已报道的无溶剂，无膦和金属的方案大大提高了反应的绿色信度。