2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 82423-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: β-(1-hydroxyisopropanyl)-dihydrofurano-1,2-naphthoquinone；β-(1-hydroxyisopropenyl)-dehydrofurano-1,4-naphthoquinone；β-1-(hydroxyisoprenyl)-dehydrofurano-1,2-naphthoquinone；3'-hydroxyiso-β-lapachone；hydroxyiso-β-lapachone；2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 82423-03-8；41019-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CSULKNDCWKWSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 β-拉帕醌衍生物和其他 1,2-萘醌制备 α-重氮羰基化合物：使用 2D NMR1H,15N 和 1H,13C HMBC 技术分配区域化学

  摘要：

  对甲苯磺酰肼与β-拉帕酮、3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮反应产物中重氮位点的分配，使用 1H,13C HMBC 和 1H,15N HMBC NMR 实验完成了室温下甲醇溶液中的 1,2-萘醌和其他 1,2-萘醌。每个反应中仅分离出一种重氮萘酮产物，产率范围为 50-100%。与 4-MeO-1,2-萘醌中的 2 位取代相比，β-拉帕酮及其衍生物的重氮取代位点是 1 位。空间因素而不是电子因素控制反应位点。除了 2-重氮-1(2H)-萘酮之外，从对甲苯磺酰肼与 1,2-萘醌反应中分离出的附加产物是 2-重氮-4-羟基-1(2H)-萘酮。使用单晶 X- 证实了从 β-lapachone 获得的 6-重氮-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢-2H-苯并[h]cromen-5-one 的形成射线衍射。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/mrc.1778
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Natural Furano Naphtoquinones from Lapachol: Hydroxyiso-β -Lapachone, Stenocarpoquinone-B and Avicequinone-C

  摘要：

  本研究介绍了以廉价、简单的方法获得具有生物活性的呋喃萘醌的方法。以 Na2HPO4 为碱，在二氯甲烷中将拉帕醌（1）和 MCPBA 反应，得到羟基异-β-拉帕醌（3），收率为 61%。将 1 与 MCPBA 反应，然后加入 KOH/DMSO，可得到苯并卡泊醌-A（2）和阿维酮-C（5），收率为 20%。使用氧化酮/丙酮和 NaHCO3，可以得到苯并卡泊醌-B（4），收率为 50%。使用肿瘤细胞系进行的生物检测表明，1 的毒性总体上低于其衍生物。而化合物 4 和 5 则对四种测试的肿瘤细胞具有很强的活性。

  DOI：

  10.2174/157017811795685063

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。
• Conversion of lapachol to lomatiol: synthesis of novel naphthoquinone derivatives
  作者：Kenneth O. Eyong、Kiran Chinthapally、Soundararasu Senthilkumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c5nj01484k

  日期：——

  Lapachol (1), a naphthoquinone isolated mostly from the plants of the bignoniaceae family has a broad spectrum of biological activities and as a consequence it has been the object of different chemical transformations. Lomatiol (3), another naturally occurring naphthoquinone having structural similarities to lapachol, has been obtained from chemical and microbial transformations of lapachol in very

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。
• Chemical Constituents of Avicennia alba. Isolation and Structural Elucidation of New Naphthoquinones and Their Analogues.
  作者：Chihiro ITO、Shinya KATSUNO、Yuichi KONDO、Hugh T.-W. TAN、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.339

  日期：——

  Three new naphthoquinones and their analogues, named avicequinone-A (1), -B (2), -C (3), and avicenol-A (4), -B (5), -C (6), respectively, were isolated from the stem bark of Avicennia alba (Avicenniaceae) collected in Singapore, and their structures were elucidated by means of spectral methods.Gillan and co-workers have proposed that the structures of the new phytoalexins isolated from Avicennia marina are 1, 2-naphthoquinones 8 and 9. Our synthetic and spectrometric studies showed that these structures should be revised respectively to 1, 4-naphthoquinones 2 and 3, named avicequinone-B and -C by us.

  三种新的萘醌及其类似物，分别命名为 avicequinone-A (1)、-B (2)、-C (3) 和 avicenol-A (4)、-B (5)、-C (6)从新加坡采集的白骨壤 (Avicennia alba) 的茎皮中分离出来，并通过光谱方法阐明了其结构。Gillan 及其同事提出，从白骨壤中分离出的新植物抗毒素的结构是 1, 2-萘醌8和9。我们的合成和光谱研究表明，这些结构应分别修改为1, 4-萘醌2和3，我们命名为avicequinone-B和-C。
• Biomimetic in vitro oxidation of lapachol: A model to predict and analyse the in vivo phase I metabolism of bioactive compounds
  作者：Michael Niehues、Valéria Priscila Barros、Flávio da Silva Emery、Marcelo Dias-Baruffi、Marilda das Dores Assis、Norberto Peporine Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.042

  日期：2012.8

  GC–MS (SIM mode) method for the identification of potential phase I metabolites in vivo. Plasma analysis of Wistar rats orally administered with lapachol revealed two metabolites, α-lapachone and dehydro-α-lapachone. Hence, the biomimetic model with a manganese salen complex has evidenced its use as a valuable tool to predict and elucidate the in vivo phase I metabolism of lapachol and possibly also

  以雅各布森（Jacobsen）催化剂（锰（III）salen）和碘代苯作为氧化剂，通过仿生模型体外研究了生物活性萘醌拉帕酚。因此确定了11种氧化衍生物，并假定了2种竞争性氧化途径。类似于Mn（III）卟啉，Jacobsen催化剂主要诱导拉帕酚的对萘醌衍生物，但也诱导两种邻位衍生物的形成。氧化产物用于开发GC-MS（SIM模式）方法，用于鉴定体内潜在的I相代谢产物。口服拉帕酚的Wistar大鼠的血浆分析发现有两种代谢物，α-拉帕酮和脱水α-拉帕酮。因此，具有锰salen复合物的仿生模型已证明其可作为预测和阐明拉帕酚以及其他生物活性天然化合物的体内I相代谢的有价值的工具。