3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 15297-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• 英文别名: stenocarpoquinone-A；3-hydroxy-β-lapachone；3-Hydroxy-beta-lapachone；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 15297-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MFHPSBRWDZUZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ALPHA-拉杷醌
  参考文献：
  名称：

  Lawsone萘醌衍生物的合成、表征及抗白血病特性

  摘要：

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500189
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 生成 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Hooker, Journal of the Chemical Society, 1892, vol. 61, p. 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Synthesis and biological evaluation of benzo[7,8]chromeno[5,6-<i>b</i>][1,4]oxazin-3-ones
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Daman R. Gautam、Konstantinos E. Litinas、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos A. Kontogiorgis

  DOI：10.1002/jhet.5570410421

  日期：2004.7

  The O-methylmonoximes 2,3 of stenocarpoquinone-A and β-lapachone reacted with methyl phenylacetate to give 1,4-benzoxazine derivatives 8a, 8b and oxazole 11a. Compound 8a was transformed to compounds 13I, 13II, 14. Treatment of compound 14 with osmium tetroxide afforded compounds 15, 16 and esterification of the latter gave the bis- and mono- esters 17I, 17II, 18. All products are strongly fluorescent

  硬皮果醌-A和β-拉帕酮的O-甲基一肟2，3与苯乙酸甲酯反应，得到1，4-苯并恶嗪衍生物8a，8b和恶唑11a。化合物8A，转化化合物13予，13 II，14.治疗化合物的14用四氧化锇，得到化合物15，16和后者的酯化，得到双-和单-酯17我，17 II，18所有产品均强荧光。化合物测试了8a，b，11a，13–18（乙酰基内酯的氮杂苯并类似物）与DPPH相互作用，与二甲基亚砜竞争羟基自由基，抑制大豆脂氧合酶和胰蛋白酶活性的能力。发现化合物16和17 II与二甲基亚砜显着竞争羟基自由基，而发现化合物8a，11a，14和17 I强烈抑制大豆脂加氧酶。
• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。
• NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Feron Olivier

  公开号：US20130289030A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种新型化合物的公式I及其用作抗血管生成和抗癌剂的用途。
• [EN] MITOCHONDRIA-TARGETED LAPACHONE COMPOUNDS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS LAPACHONE CIBLANT LES MITOCHONDRIES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016200934A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Compounds, compositions and methods useful for treating cancer and neiirodegeneration are provided. The compounds comprise a mitochondria-targeting moiety linked to β-lapachone or a β-lapachone derivative.

  提供了用于治疗癌症和神经退行性疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物包括一个以线粒体为靶向的基团，与β-拉帕酮或β-拉帕酮衍生物相连。