2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 95392-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 95392-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• 分子量: 265.384
• InChiKey: JPHNQTJIYNBRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-[(6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物：合成和评估为潜在的不可逆环核苷酸磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  为了增加有效的磷酸二酯酶抑制剂罂粟碱的特异性，我们合成了两个系列的新型1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物，在胺取代基上结合了烷基化部分。评估了这些化合物对牛心脏和大鼠大脑皮层磷酸二酯酶制剂的抑制作用。还进行了研究以确定这些化合物是否以不可逆的方式与酶反应。该化合物是磷酸二酯酶的有效抑制剂。但是，没有发现不可逆抑制的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00356a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium disulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines

  摘要：

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。

  DOI：

  10.1071/ch9902045

文献信息

• One-pot access to 2-amino-3-arylbenzofurans: direct entry to polyheterocyclic chemical space
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Jeong Hwa Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob01715a

  日期：——

  As a means to make new benzofuran-embedded polycyclic structures, we established two efficient one-pot sequential coupling routes to 2-amino-3-arylbenzofurans and 2-amino-3-arylnaphtho[2,1-b]furans. Further ring formation (six- and seven-membered rings) with the resulting amine moiety at the C2 position of benzofurans was realized, leading to further expansion of benzofuran-based chemical space.

  作为一种制造新的苯并呋喃嵌入多环结构的方法，我们建立了两种有效的一锅顺序偶联路线，分别与 2-氨基-3-芳基苯并呋喃和 2-氨基-3-芳基萘并[2,1- b ]呋喃。实现了在苯并呋喃的 C2 位上产生的胺部分进一步形成环（六元环和七元环），从而进一步扩大了基于苯并呋喃的化学空间。
• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。
• Organo-catalyzed Michael addition of 2-fluoro-2-arylacetonitriles
  作者：De-Yin Chen、Shuai Song、Ling-Yan Chen、Xinfeng Ren、Ya Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152919

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of a variety of 2-arylacetonitriles containing a fluorinated stereogenic center through organo-catalyzed Michael addition reaction of 2-fluoro-2-arylacetonitriles has been developed. This protocol uses a cheap organocatalyst (DBU) and has a broad substrate scope: α, β-unsaturated ketones, esters, nitriles and sulfones were all successfully reacted. Importantly, water proved to

  通过2-氟-2-芳基乙腈的有机催化迈克尔加成反应，已开发出一种有效的合成各种含氟立构中心的2-芳基乙腈的方法。该方案使用廉价的有机催化剂（DBU），并具有广泛的底物范围：α，β-不饱和酮，酯，腈和砜均已成功反应。重要的是，事实证明水是该反应的良好溶剂。
• Nanoceria as a recyclable catalyst/support for the cyanosilylation of ketones and alcohol oxidation in cascade
  作者：Francisco Garnes-Portolés、Miguel Ángel Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.032

  日期：2020.12

  show that commercially available nanoceria catalyzes the cyanosilylation of different ketones (21 examples) at temperatures between 0 and 50 °C, in high yields, under solventless conditions if required. The nanoceria network atoms act in a cooperative way to provide a bifunctional acid-base solid catalyst for the cyanosilylation reaction. The amorphization of nanoceria during reaction, due to acid release

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化反应是有机合成中生成氰醇的基本反应。酮特别不希望氰基硅烷的添加，并且需要催化剂的作用，尽管已将许多可溶性布朗斯台德酸和路易斯酸用于此任务，但在公开文献中很难找到能够进行反应的催化固体。在这里，我们表明，如果需要，在0至50°C之间的温度下，可商购的纳米氧化铈在0至50°C之间的温度下以高收率催化不同酮的氰基硅烷化反应（21个实例）。纳米二氧化铈网络原子以协作方式起作用，为氰基硅烷化反应提供了一种双功能的酸基固体催化剂。由于释放酸，反应过程中纳米氧化铈的无定形不会妨碍催化活性，实际上，
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。