2-(phenylselanyl)benzonitrile | 107037-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(phenylseleno)benzonitrile；2-Phenylselanylbenzonitrile；2-phenylselanylbenzonitrile
• CAS: 107037-20-7
• 化学式: C₁₃H₉NSe
• 分子量: 258.181
• InChiKey: MOTYLDIZDAFAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)benzonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(phenylselanyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸螺环化反应调节的BODIPY荧光探针用于活细胞中亚硝酸盐的检测和成像

  摘要：

  我们介绍了基于亚硒酸酯螺环化反应的过氧化亚硝酸盐检测的新型BODIPY（硼二吡咯亚甲基）荧光探针BOD-Se的合成，光谱性质和活细胞应用。该探针采用BODIPY染料作为荧光团，并与化学过氧亚硝酸盐响应的有机硒官能团整合在一起。通过使用反应性二芳基硒化物并通过分子内电荷转移（ICT）过程进行调节，该探针可用于评估细胞内过亚硝酸盐水平的变化。通过使用小鼠巨噬细胞系RAW264.7的共聚焦显微镜实验，可以用BOD-Se检测不同的细胞内过氧亚硝酸盐水平。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)benzonitrile 生成 2-(phenylselanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 4-(phenylseleno)benzonitrile by electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a008

文献信息

• Metal-free C–Se cross-coupling enabled by photoinduced inter-molecular charge transfer
  作者：Chen Zhu、Serik Zhumagazy、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d1cc06152f

  日期：——

  complexes have been developed. The visible-light induced reactions can be applied for the synthesis of a series of unsymmetrical diaryl selenides employing aryl bromides, aryl iodides as well as aryl chlorides under mild reaction conditions. The scale-up was readily achieved. UV-Vis spectroscopy measurements provide insight into the reaction mechanism.

  已经开发了通过形成电子供体 - 受体（EDA）配合物的无金属 C-Se 交叉偶联。可见光诱导反应可用于在温和的反应条件下使用芳基溴化物、芳基碘化物和芳基氯化物合成一系列不对称的二芳基硒化物。很容易实现放大。紫外-可见光谱测量提供了对反应机制的深入了解。
• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• Facile synthesis of 1,2-thiobenzonitriles <i>via</i> Cu-catalyzed denitrogenative radical coupling reaction
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc05099j

  日期：——

  A Cu-catalyzed synthesis of 1,2-thiobenzonitriles via oxidative C–N cleavage of 3-aminoindazoles followed by radical coupling with thiols is developed. A diverse array of 1,2-thiobenzonitriles were obtained in good yields with wide substrate scope. Notably, this is the first example of denitrogenative radical coupling with 3-aminoindazoles.

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。
• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Diaryl Dichalcogenide with Aryl Bromide Leading to the Synthesis of Unsymmetrical Aryl Chalcogenide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Daisuke Tanihara、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2006-949607

  日期：2006.8

  An efficient cross-coupling reaction of diphenyl disulfide or diselenide with substituted aryl bromides using PdCl 2 (dppf) and zinc has been developed. This method gave functionalized unsymmetrical aryl sulfides and selenides in good to excellent yields under neutral conditions.

  已开发出使用 PdCl 2 (dppf) 和锌的二苯基二硫化物或二硒化物与取代芳基溴化物的有效交叉偶联反应。该方法在中性条件下以良好至极好的产率得到官能化的不对称芳基硫化物和硒化物。