2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile | 95855-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile；2-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitrile；2-(4-Chlor-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitril
• CAS: 95855-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: BSVVRHQKPNQOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱辅助3-氰酮环化制备3,5-二芳基取代的5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的制备方法，允许从常规可用的廉价合成前体快速组装 3,5-二芳基取代的 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物无法通过先前已知的方案制备，而是生产 2-氨基呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02279b
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 、 4-氯苯甲醛 在 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  借氰反应：镍催化的氰醇和醛/酮直接转化为 β-氰基酮†

  摘要：

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c9sc00640k

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis of β-cyanopropan-1-one derivates by domino reaction
  作者：Hong-Ru Dong、Wang-Jun Dong、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4gc00386a

  日期：——

  nucleophilic addition involves removal of the cyano group linked to active methylene by the action of KF, and direct addition to enones. The reaction's capability for nucleophilic attack is F− > CN− in DMF. The use of low-toxicity reagents hints that the reaction is more environmentally friendly than traditional approaches.

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。
• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。
• Conjugate Hydrocyanation of Aromatic Enones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Chenhui Liu、Yupeng Zhang、Rongzhi Li、Ben Ma、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317179

  日期：——

  A selective conjugate hydrocyanation of aromatic enones by a one-pot, two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a base, and benzoyl chloride as a promoter was described. This protocol has the advantages of a nontoxic cyanide source, high yield, and simple workup procedure.

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。