cis-octahydro-8a-cyano-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone | 71886-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-octahydro-8a-cyano-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: cis-octahydro-8a-cyano-5,5-dimethy-1-2(1H)-naphthalenone；(4aS,8aR)-8,8-dimethyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 71886-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: IGUSDJBZMGGERO-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 三乙基铝 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 cis-octahydro-8a-cyano-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005

文献信息

• Synthesis of Natural (−)-Antrocin and Its Enantiomer via Stereoselective Aldol Reaction
  作者：Venkatachalam Angamuthu、Dar-Fu Tai

  DOI：10.3390/molecules25040831

  日期：——

  The total synthesis of (−)-antrocin and its enantiomer are presented. Antrocin (−)-1 is an important natural product which acts as an antiproliferative agent in a metastatic breast cancer cell line (IC50: 0.6 μM). The key features of this synthesis are: (a) selective anti-addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to α,β-unsaturated ketone; (b) resolution of (±)-7 using chiral auxiliary L-dimethyl

  介绍了 (-)-antrocin 及其对映异构体的全合成。Antrocin (-)-1 是一种重要的天然产物，在转移性乳腺癌细胞系中充当抗增殖剂（IC50：0.6 μM）。该合成的主要特征是： (a) 三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 选择性反加成到 α,β-不饱和酮；(b) 使用手性助剂 L-酒石酸二甲酯通过形成环状缩酮非对映异构体，然后进行简单的柱色谱分离和酸水解来拆分 (±)-7；(c) (+)-12 与单体甲醛和氯铬酸吡啶 (PCC) 氧化的底物控制立体选择性羟醛缩合，用于合成 (-)-14 中的必需内酯核；(d) 在最终步骤中羰基的非碱性 Lombardo 烯化以产生 (-)-antrocin。此外，
• Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion
  作者：Oliver D. Dailey、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo01290a005

  日期：1980.1