1-methoxy-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene | 21506-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(trifluoromethyl)selane；1-methoxy-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene；4-trifluoromethylselenoanisole；4-Methoxyphenyl(trifluoromethyl) selenide；1-methoxy-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 21506-10-5
• 化学式: C₈H₇F₃OSe
• 分子量: 255.098
• InChiKey: QGVRMAPCSVRKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.550 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 生成 <4-Methoxy-phenyl>-trifluormethyl-selenoxid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Voloshchuk,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2426 - 2429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟仿构建芳香族和杂环三氟甲基硒基化合物

  摘要：

  根据文献程序使用氟仿制备CuCF 3。该亲核三氟甲基部分与芳族和杂环氰化硒衍生物反应形成相应的三氟甲基硒化合物。氰化硒由丙二腈和二氧化硒原位制备的 1,3-二氰化硒制成。试剂 ( δ+ SeCN)的亲电性足以攻击对位的苯胺衍生物，但对于其他芳烃，使用相应的硼酸是有利的，因为该部分很容易被氰酸硒部分取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109866

文献信息

• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides Using the Readily Available [Me₄N][SeCF₃] Salt
  作者：Jia-Bin Han、Tao Dong、David A. Vicic、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01839

  日期：2017.7.21

  efficient method for the construction of aryl trifluoromethyl selenoethers from the corresponding aryl halides in the presence of Ni(COD)2 and an appropriate ligand is reported. Various aryl iodides, bromides, and chlorides were smoothly converted in this reaction by simply varying the ligand, which afforded aryl and heteroaryl trifluoromethyl selenoethers in good to almost quantitative yields. The reaction

  在Ni（COD）2存在下由相应的芳基卤化物构建芳基三氟甲基硒醚的便捷有效方法并报道了合适的配体。通过简单地改变配体，各种芳基碘化物，溴化物和氯化物就可以在该反应中平稳地转化，从而以良好或几乎定量的产率提供了芳基和杂芳基三氟甲基硒醚。该反应也适用于药物样分子的合成。这项工作是有关芳基氯的三氟甲基硒化的第一份报告。本发明的镍催化方法的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，廉价的试剂，易于操作以及不使用额外的添加剂。该方案允许直接和可靠地获得三氟甲基硒化物，而三氟甲基硒化物是新药和农用化学品的潜在筛选候选物。
• 镍催化的三氟甲基芳基硒醚的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107118143B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了镍催化的三氟甲基芳基硒醚的制备方法。包括以下步骤：将卤代芳烃、三氟甲硒基四甲基铵、镍催化剂与有机膦配体或联吡啶类化合物混合，在零下80至100℃反应5分钟至48小时，分离纯化，得三氟甲基芳基硒醚。所述卤代芳烃包含抗抑郁药吗氯贝胺或用于治疗成人高脂血症的非诺贝特。本发明不仅原料易得、条件温和、反应选择性好、产率高、官能团兼容性好、底物适用范围广(适用于氯代芳烃)，而且对仪器设备要求低、工艺操作简单。
• Divergent Reactivity of a Dinuclear (NHC)Nickel(I) Catalyst versus Nickel(0) Enables Chemoselective Trifluoromethylselenolation
  作者：Alexander B. Dürr、Henry C. Fisher、Indrek Kalvet、Khai-Nghi Truong、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201706423

  日期：2017.10.16

  A nickel(I) dimer catalyzes the chemoselective trifluoromethylselenolation of aryl iodides, and computational and experimental reactivity data suggest dinuclear NiI catalysis to be operative. The corresponding Ni0 species, on the other hand, suffers from preferred reaction with the product, ArSeCF3, over productive cross-coupling and is hence inactive.

  镍（I）二聚体催化芳基碘化物的化学选择性三氟甲基硒化反应，计算和实验反应性数据表明双核Ni I催化是有效的。另一方面，相应的Ni 0物种与产物ArSeCF 3的优选反应超过了生产性的交叉偶联，因此是无活性的。
• Sandmeyer-Type Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Aromatic Amines Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Victoria Wagner、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503524

  日期：2016.1.4

  efficiently converted into the corresponding trifluoromethylthio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. These Sandmeyer‐type reactions proceed within one hour at room temperature, are applicable to a wide range of functionalized molecules, and can optionally be combined with the diazotizations into one‐pot protocols

  在催化量的硫氰酸铜存在下，分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，可以将芳族和杂芳族重氮盐有效地转化为相应的三氟甲硫基或硒醚。这些Sandmeyer型反应在室温下在一小时内即可进行，适用于多种功能化分子，并可选择性地与重氮化反应合并为一锅法操作。
• Benzyltrifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenide: Reagent for Electrophilic Trifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenolation
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01344

  日期：2016.9.16

  Trifluoromethylseleno substituent (CF3Se) is an emerging group, but its direct introduction onto organic molecules is still quite limited and mainly restricted to nucleophilic methods. Herein, we describe a new approach to easily and safely perform electrophilic trifluoromethylselenolation starting from a simple and easily accessible reagent, namely, benzyltrifluoromethyl selenide. This strategy can

  三氟甲基硒代取代基（CF 3 Se）是一个新兴的基团，但其直接引入有机分子的方法仍然非常有限，并且主要限于亲核方法。在本文中，我们描述了一种从简单易用的试剂，即苄基三氟甲基硒化物开始，轻松安全地进行亲电子三氟甲基硒化的新方法。该策略可以推广到各种氟烷基硒基，甚至是功能化的氟代烷基。