(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)[2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone | 668455-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)[2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone
• 英文别名: (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(trifluoromethoxy)indol-3-yl]methanone
• CAS: 668455-73-0
• 化学式: C₂₅H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 519.498
• InChiKey: ASJLCLWVFRTODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)[2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-methoxy-3-[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selective PPARγ modulators with improved pharmacological profiles

  摘要：

  A series of metabolically robust N-benzyl-indole selective PPAR gamma modulators with either a 3-benzoyl or 3-benzisoxazoyl moiety have been identified. In vitro, these compounds are partial agonists and exhibit reduced adipogenesis in human adipocytes. In vivo, these SPPAR gamma Ms result in potent glucose lowering in db/db mice and attenuate increases in heart weight and brown adipose tissue that is typically observed in rats upon treatment with PPAR gamma full agonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.092
• 作为产物：
  描述：

  [2-(allyloxy)-4-methoxyphenyl][2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)[2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY
  [FR] INDOLES A ACTIVITE ANTIDIABETIQUE

  摘要：

  印度戊酸取代的吲哚类化合物或芳基氧烷酸取代的吲哚类化合物是PPAR-γ的激动剂或部分激动剂，对于治疗和控制与2型糖尿病相关的症状性高血糖、以及常伴有2型糖尿病的血脂异常、高血脂、高胆固醇、高甘油三酯和肥胖等方面具有用处。

  公开号：

  WO2004020408A1

文献信息

• Indoles having anti-diabetic activity
  申请人：Acton III J. John

  公开号：US20050277685A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Indoles having aryloxyalkanoic acid substituents or arylalkanoic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  具有芳氧基烷酸取代基或芳基烷酸取代基的吲哚类化合物是PPARγ激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病的症状性高血糖，以及常与II型糖尿病相关的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症。
• Indoles Having Anti-Diabetic Activity
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20080119531A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Indoles of Formula I having —X-aryl-(CH 2)x -oxazolidinedione and —X-heteroaryl-(CH 2)x -oxazolidinedione substituents on the N atom of the indole ring, where x is 0 or 1, and —X— is a bond or —CH 2 —, and their thiazolidinedione analogs, are PPAR gamma agonists or partial agonists and are useful in the treatment and control of type II diabetes, including hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  式I的吲哚化合物在其N原子上具有—X-芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮和—X-杂环芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮取代基，其中x为0或1，—X—为键或—CH2—，它们的噻唑烷二酮类似物是PPAR gamma激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病，包括与II型糖尿病常见相关的高血糖、失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。
• INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1537078B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7186746B2
  申请人：——

  公开号：US7186746B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7345085B2
  申请人：——

  公开号：US7345085B2

  公开（公告）日：2008-03-18