(8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4'S)-hydroxy-pentyl]-pregnane | 946132-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4'S)-hydroxy-pentyl]-pregnane
• 英文别名: (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4S)-hydroxy-pentyl]pregnane；(8S,20R)-de-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4S)-hydroxy-pentyl]pregnane；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,6S)-6-hydroxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 946132-16-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: TWUXUAHTOFFUTE-JWTOYNMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4'S)-hydroxy-pentyl]-pregnane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 乙醇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (20R)-des-A,B-20-[(4'S)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-pentyl]-pregnan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Removal of the 26-Methyl Group from 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Markedly Reduces in Vivo Calcemic Activity without Altering in Vitro VDR Binding, HL-60 Cell Differentiation, and Transcription

  摘要：

  Twelve new analogues of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (5-16) were prepared by convergent syntheses, employing the Wittig-Horner reaction. The necessary Grundmann type ketones (45-48), possessing fixed configurations of the hydroxyl group at C-25, were obtained by a multistep procedure from commercial vitamin D-2 and enantiomers of 1,3-butanediol (23 and 24). We have examined the influence of removal of one of the methyl groups located at C-25 on the biological in vitro and in vivo activity. The in vivo tests showed that the synthesized vitamin D compounds (5-16) exhibit reduced calcemic activity both in bone and in the intestine. However, in vitro potency of 2-methylene and 2 alpha-methyl compounds (5-10, 13, and 14) remained similar or enhanced as compared to that of 1 alpha,25-(OH)(2)D-3.

  DOI：

  10.1021/jm1010447
• 作为产物：
  描述：

  (8S,20S)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-(hydroxymethyl)-pregnane 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4'S)-hydroxy-pentyl]-pregnane
  参考文献：
  名称：

  2alpha-Methyl and 2beta-Methyl Analogs of 19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 and Their Uses

  摘要：

  这项发明揭示了19,26-去甲基-1α,25-二羟基维生素D3的2α-甲基和2β-甲基类似物以及其药用。这些化合物在体外表现出生物活性，可作为抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病，以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。这些化合物在体内几乎没有钙调节活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨病。

  公开号：

  US20120283228A1

文献信息

• VITAMIN D ANALOG - NEL, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：DELUCA Hector F.

  公开号：US20070191316A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formula IA or IB are provided where X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups and R 1 is selected from straight or branched chain alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight or branched chain alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms; straight or branched chain hydroxy-substituted alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight and branched chain hydroxy-substituted alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了公式为IA或IB的化合物，其中X1、X2和X3独立地选自H或羟基保护基团，R1选自直链或支链烷基，其碳原子数为1至8；直链或支链烯基，其碳原子数为2至8；直链或支链羟基取代的烷基，其碳原子数为1至8；直链和支链羟基取代的烯基，其碳原子数为2至8。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物条件方面非常有用。
• VITAMIN D ANALOG: NEL, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：EP1981843B1

  公开（公告）日：2009-12-09
• US7528122B2
  申请人：——

  公开号：US7528122B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• [EN] ANALOGUE NEL DE LA VITAMINE D ET METHODES D'UTILISATION ASSOCIEES<br/>[FR] ANALOGUE NEL DE LA VITAMINE D ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2007092720A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  (EN) Compounds of formula IA or IB are provided where X1, X2 and X3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups and R1 is selected from straight or branched chain alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight or branched chain alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms; straight or branched chain hydroxy-substituted alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight and branched chain hydroxy-substituted alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.(FR) L'invention concerne des composés de formule (IA) ou (IB), dans laquelle X1, X2 et X3 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par H ou des groupes de protection hydroxy; et R1 est choisi parmi des groupes alkyle à chaîne droite ou ramifiée comportant entre 1 et 8 atomes de carbone, des groupes alcényle à chaîne droite ou ramifiée comportant entre 2 et 8 atomes de carbone, des groupes alkyle substitués par hydroxy à chaîne droite ou ramifiée comportant entre 1 et 8 atomes de carbone, des groupes alcényle substitués par hydroxy à chaîne droite ou ramifiée comportant entre 2 et 8 atomes de carbone. Ces composés sont utilisés dans la préparation de compositions pharmaceutiques et sont utiles pour le traitement de diverses affections biologiques.