6,8-dimethylchromone | 59656-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dimethylchromone
• 英文别名: 6,8-dimethyl-chromen-4-one；6,8-Dimethyl-chromen-4-on；6,8-dimethylchromen-4-one
• CAS: 59656-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD11215466
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DPNLPTNRNXQAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethylchromone 、 三甲基氰硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-4-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  B(C₆F₅)₃-catalyzed divergent cyanosilylations of chromones dependent on temperature

  摘要：

  A B(C6F5)3催化的取决于温度的分歧氰硅化反应已经实现，以获得相应的产物，产率在良好到高收率之间。

  DOI：

  10.1039/c9ob01710k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6,8-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann; Wragg, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael-Aldol Double Elimination Cascade to Make Pyridines: Use of Chromone for the Synthesis of Indolizines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00981

  日期：2021.8.6

  having two different acyl groups at the C5 and C7 positions is described where chromone is employed as a two-carbon unit for the synthesis of a pyridine moiety for the first time. Various analogues were readily accessed in good yields under metal-free and eco-friendly conditions. Further manipulation of the resulting products allowed entry to novel indolizine-heterocycle adducts, which are difficult to

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。
• 一种氰基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111848451B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种氰基化合物的制备方法。该方法包括如下步骤：在催化剂三五氟苯基硼存在的条件下，式II所示的色酮化合物与式III所示的氰化三甲基硅烷，经过开环氰基化反应，即得式I所示的氰基化的化合物。本发明利用色酮与氰化三甲基硅烷在催化剂存在的条件下，在甲苯溶液中进行反应，实现了氰基化合物的合成。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。
• One-pot transition-metal-free cascade synthesis of thieno[2,3-c]coumarins from chromones
  作者：Yuhong Yang、Xueyu Qi、Ruiling Liu、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c6ra21776a

  日期：——

  base-mediated synthesis of a novel series of functionalized thieno[2,3-c]coumarins via a cascade reaction from chromones has been developed. This cascade reaction involves a Michael addition–Knoevenagel condensation–intramolecular cyclization. This transformation proceeds under mild conditions and gives various thieno[2,3-c]coumarins in good-to-excellent yields. The methodology is tolerant of a wide range

  通过色酮的级联反应，开发了一种新型的功能化噻吩并[2,3- c ]香豆素系列产品，可通过一锅法无过渡金属的碱介导合成。该级联反应涉及迈克尔加成-诺文雅格尔缩合-分子内环化。该转化在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率得到各种噻吩并[2,3- c ]香豆素。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。
• Asymmetric Photoenolization/Diels–Alder Reaction of 2-Methylbenzaldehydes and 2-Alkylbenzophenones with Chromones
  作者：Yuhao Mo、Lichao Ning、Zhe Luo、Liangkun Yang、Shi Tang、Shunxi Dong、Qi-Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.4c01264

  日期：2024.5.3

  enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction of 2-methylbenzaldehydes with chromones. Chiral N,N′-dioxide/ScIII and YbIII complexes were found to interact with both photoenol intermediates and chromones simultaneously, accelerating the Diels–Alder reaction in an efficient and stereoselective manner. Experimental studies and DFT calculations were carried out to understand the reaction mechanism and the

  不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应为复杂的手性多环提供了一种简单且原子经济的途径。与2-烷基二苯甲酮的成熟转化相比，2-甲基苯甲醛的对映选择性光烯醇化/Diels-Alder反应由于寿命较短且不稳定的光烯醇中间体而具有挑战性。在此，我们提出了 2-甲基苯甲醛与色酮的高度对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应。发现手性N、N '-二氧化物/Sc III和 Yb III配合物同时与光烯醇中间体和色酮相互作用，以有效和立体选择性的方式加速 Diels-Alder 反应。通过实验研究和DFT计算来了解反应机理和立体选择性的起源。此外，2-烷基二苯甲酮也是合适的底物。以良好的产率和高的非对映选择性和对映选择性提供了一系列具有邻位多取代立构中心的手性稠合多环。